1112 V'- Friodmann iiiid R. Kciiipf. 



30// Dihroni-a/.olainsiuire wonicii mit der trlciclicii iMonpe (ropiiivcrteu Ammoniiim- 

 karboiiats uiul der zwanzigfachcn Mciitre koiizciitricrtoii Ammoniaks {2;)" q) (j Stunden im 

 eisernen Autoklaven auf 120" erhitzt. Ks resultiert eine frcilijzctarhte P'liissifj^keit, die 

 durcli Abdampfen in flachen Schalen vom überschüssigen Ammoniak befreit und kon- 

 zentriert wird. Nach 24stündigem Stehen verwandelt sich die flüssige Masse in einen 

 Kristallbrei, der abgesaugt wird. Wegen der verhältnismäßig großen Schwerlöslichkeit 

 der Diamino-azelainsäure kann das bei der Reaktion zugleich entstandene Ammonium- 

 bromid leicht durch Auswaschen entfernt werden. Das zurückbleibende weiße Produkt 

 wird in heißem Wasser gelöst und mit Alkohol als mikroskopisches Pulver gefällt. 

 Sclimelzpunkt: noch nicht bei 330". Ausbeute: 20" o (1er Theorie, bereclinct auf die 

 für das Bromieren und Amidieren angewandte Azelainsäure. 



Die Umsetzung von Halopen-fettsäuren mit Ammoniak verliiuft dureh- 

 aus nicht immer in der gewün.schten Richtung-. Die Abspaltung- von Halo- 

 gemvassorstoff und Bildung einer ungesättigten \'erbindung ist z. B. eine 

 häufige Erscheinung.!) Bei (i-Halogensäuren tritt diese Keaktion sogar in 

 den Vordergrund. Aber es können auch noch andere Umsetzungen eintreten.^) 

 Kondensationen unter Biiighildung kommen bei der Behandlung von Di- 

 halogensäuren mit Ammoniak vor.») 



Von diesen Reaktionen sei auf eine Umsetzung zwischen Ammoniak 

 und halogensubstituierten Fettsäurederivaten aufmerksam gemacht, die nicht 

 zu der entsprechenden Aminosäure, sondern zu dem strukturisomeren Amid 

 der ent.sprechenden Oxvsäure führt. So Uefern z. B. o-*) und p-^iNitro- 

 phenyl-ß-brom-propionsäure mit Ammoniak die entsprechenden o- und p- 

 Nitrophenyl-ß-milchsäureamide : 



NOo — Ce H, — CH ( Br) . CH., . CDO H >► 



^ NO2 — Cß H, ■— eil (OH) . ("Ha . CO . NH2 



Ähnliche Beobachtungen haben E. Fischer und G. Beif^) bei der Be- 

 handlung des Brom-isocapronyl-prolins mit xVmmoniak gemacht. An Stelle 

 des zu erwartenden Dipeptids entstand das Amid einer Oxvsäure: 



') Emil Fischer, Derivate des Phenylalanins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37, 

 S. 3069 (1904). — Emil Fischer und Ernst Königs, Polypeptide und Amide der Asparagin- 

 säure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37, S. 4585 (1904). 



-) Emil Fischer und Georg Reif, Derivate des Prolins. Liehigs Annal. d. (liem. 

 u. Pharm. Bd. 363, S. 119 (1908). 



^) Richard Willstätter, Synthese der Hygrinsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 33, 8.1162(1900). — "Vgl. auch: C. Neuberg, Synthesen von Oxy- und Diamino- 

 säuren. U. Mitteilung. Über Diaminokorksäure und Diaminosebacinsäure. Zeitschr. f. 

 physiol. Chemie. Bd. 45, S. 94 (1905). — Emil Fischer und Umetaro Suzuki, Synthese 

 von Polypeptiden. III. Derivate der a-PjTrolidinkarbonsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 37. "S. 2842 (1904). 



*) Alf red Einhorn , über Orthonitrophenyl-ß- Alanin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 16, S. 2645 (1883). — Derselbe, Über Üxydihydrocarbostyril. Bor. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 17, S. 2013 (1884). 



^) Ä. Basler, Beiträge zur Kenntnis substituierter ß-Lactone der aromatischen Reilie 

 und Derivate der Zimtsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, S. 1495 (1884). 



*) Emil Fischer und G. Reif, Derivate des Prolins. Liebigs Annal. d. ( hem. u. 

 Phaim. Bd. 363, S. 118 (1908). 



