IIK) • K. Friodmaiin iiiul H.Kciiipf. 



Darstelliinii von H-Aniino-kat'feiu '): 



CHj.N — CO 



I I 

 y CO C — N.CIi, 



I II >c.m 



CH3.N — C — N 



8-Amino-kaffein. 



Man erhitzt 2 Teile der Bromverbindung mit 20 Teilen konzentriertem alkoholischem 

 Ammoniak 6—8 Stunden auf 130". Beim Erkalten des Röhreninhaltes scheidet sich das 

 gebildete Amino-kaffein zum größten Teil in feinen Xadeln ab. Diese werden filtriert, 

 zur Entfernung von Bromammouium mit Wasser gewaschen und aus heißer Essigsäure 

 umkristallisiert. Schmelzpunkt: über 360". 



Auch im 8-Chlor-theophyllin läßt sich das Halogen mittelst alkoho- 

 lischen Ammoniaks, wenn auch schwierifier als beim Halogen-kaffein. durch 

 die AminogTUppe ersetzen. Der Vorgang verläuft insofern etwas anders, als 

 zunächst Salzbildung eintritt und erst dann der Austausch des Halogens 

 erfolgt. 



Darstellung von 8-Amino-theophyHin -): 



CH3.N — CO CH3.N — CO 



II i I 



CO C — NH^ y CO C — NH- 



i II >-Cl I II /C.NH, 



CH3.N — C — N^ CH3.N — C — N 



8-Chlor-theophyllin 8- Amino-kaffein. 



(8-Chlor-l , 3-trimethyl-xanthin) 



1 Teil Chlor-theophjllin wird mit 10 Volumteilen alkoholischem Ammoniak im 

 geschlossenen Gefäß mehrere Stunden auf 150—155° erhitzt. Nach dem Erkalten ist 

 das Amino-theophyllin nahezu rein als feinkristallinischer, farbloser Niederschlag aus- 

 geschieden. Zur Trennung von noch etwas unverändertem (hlorkörper wird der filtrierte 

 Niederschlag mit heißer Salzsäure ausgelaugt. Das Filtrat scheidet beim Erkalten das 

 salzsaure Amino-theophyllin in Nadeln aus. Durch Uliergießen mit \Yasser wird das 

 Salz sofort in Salzsäure und reines Amino-theophyllin zerlegt. Beim raschen Erhitzen 

 bräunt sich dieses über 310" und schmilzt beim weiteren Erhitzen allmählich zu einer 

 dunklen Flüssigkeit. 



Das 8-Ainino-theophvllin unterscheidet sich dadurch von den Amino- 

 derivaten des Kaffeins (siehe oben), daß es zugleich saure und basische 

 Eigenschaften zeigt. Über eine andere Bildungsweise des Körpers ^) siehe 

 unter Diazotieren. 



') Emil Fischer, Über Kaffein, Theobromin. Xanthin und Guanin. Liehigs Annal. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 215. S. 265 (1882). 



2) C. F. Boehriitfjer rf- Söhne in Waldhof bei Mannheim. Verfahren zur Darstellung 

 von 8-Amino-theophyllin und dessen Alkyl- und Arylderivaten. D. R. P. 156.900. — 

 F. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 7, S. 677 (Berlin 1905). 



^) Hans Fischer, Zur Frage der Bindung der Purinbasen im Nukleinsäuremolekül. 

 Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 60. S. 72 (1909).^ 



