Allgemeine chemische Methoden. 1119 



p-t-hlor-phonolM (I) reagiert ebenfalls mit Ammoniak und Aminen; 

 es entsteht p-Aminophenol (II) und Derivate desselben: 



p TT /OH (1) , p TT /OH 



^«^*\C1(4) ^ ^«"*\NH2 



I. 11. 



Arbeitet man mit Chlorverbindungen, so läßt sich die lieaktions- 

 temperatur oft wesentlich herabsetzen und die Ausbeute bedeutend ver- 

 bessern, wenn man der Reaktionsmasse ein Alkali Jodid zugibt^) (vgl 

 auch unter Jodieren, S. 976, und unter Dehalogenieren, S. 1006). 



Darstellung von p-Amino-chlorbenzol: 

 p „ /NO, (1) p TT /NO, 



p-Nitro-chlorbenzol p-Nitro-aniliu. 



p-Nitro-chlorbenzol (1 Mol.) wird mit alkoholischem Ammoniak (15 Mol.) und Jod- 

 natrium (1 Mol.) im Rohr eingeschlossen und das ganze 10 Stunden lang auf 100" er- 

 hitzt. Ausbeute: ßG^ö",,. Ohne Zusatz von Jodnatrium: 2"57o- 



In der Naph talin reihe gelingt der Austausch von Halogen gegen 

 die Aminogruppe durch die Einwirkung alkoholischen Ammoniaks beim 

 Erhitzen unter Druck. 



Darstellung von Dinitro-ß-naphtylamin^): 

 CioHJNOa.Cl >^ C,oH5(NO,),.NH.,. 



Wird I)initro-ß-chlor-naphtalin im zugeschmolzenen Rohr 2 Stunden mit alkoholi- 

 schem Ammoniak auf 140" erhitzt, so liefert es quantitativ das Dinitro-naphtylamin 

 in dünnen, dunkelgelben Nadeln, die unscharf bei 218" schmelzen. 



2. Einwirkung von Ammoniak auf Alkohole und ihre 



Derivate. 



a) Umsetzung von Alkoholen und Phenolen mit Ammoniak. 



Sowohl Alkohole *) als Phenole geben Amine, wenn sie mit Ammoniak 

 bei Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels erhitzt werden; ohne einen 

 solchen Zusatz bleibt die Ausbeute sehr gering 5): 



^) Akt. -Ges. für Auilin-Fabrikatiou , Berlin, Verfahren zur Herstellung von 

 p-Aminophenol und dessen N-alkylierteu Derivaten. D. R. P. 205.415; Chem. Zentralbl. 

 1909, I, 600. 



-) A. Wohl, Über Herabsetzung der Reaktionstemperatur bei der Umsetzung 

 organischer Chlorverbindungen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd 39, S. 1951 (1906). 



') K. Scheid, Einige Abkömmlinge des ß-Chlornaphtalins. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 34, S. 1815 (1901). — Siehe auch : Chem. Fabrik Griesheim-Elektron in Frank- 

 furt a. M. , Verfahren zur Darstellung des «j a^-Nitro-naphthylamins und seiner Alkyl- 

 derivate aus a^ a,-Xitro-chlor-naphtaliu. D. R. P. 117.006 ; P: Friedländer, Fortschr. der 

 Teerfarbenfabrikation. Bd. 6. S. 176 (Berlin 1904). 



*) V. Merz und K. Gasiorowski . Über die direkte Überführung von Gliedern der 

 AVeingeistreihe in Amine. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 17. S. 623 (1884). 



^) W. Weith, Über die Einwirkung von Methylalkohol auf Salmiak. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 8, S. 459 (1875). 



