Allgemeine chemische Methoden. 1125 



h) Bildung von Aminosäuren. 



Eine Methode, Nvelche — allerdings mehrfach modifiziert — bis heute 

 wertvolle Dienste bei der Synthese von Aminosäuren leistet, ist die von 

 Strecker^) entdeckte Bildung von Aminosäuren aus Aldehyden. 



1. Strecker synthetisierte Alanin ( a-Amino-propionsäure) aus Acetalde- 

 hyd-ammoniak mit Blausäure bei Gegenwart von wässeriger Salzsäure. Die 

 Reaktion verläuft nach den folgenden Gleichungen: 



/NH, /NH, 



R— C^H + HCN = R — C^H + Hg 



Aklehyd-ammoniak Amiiionitril 



(Aldehyd + NH,) 

 /NH, 

 R— C^H '+ 2H2O + HCl = R— CHCNHO— COOH + NH.Cl 

 \CN 



Aminosäure. 



Die Ausführung der Streckersohm. Methode ist an dem folgenden 

 Beispiel ersichtlich. 



Darstellung des razemischen Leucins^): 

 ^|{'>CH.CH2.CH0 y ^y'>CH.CH.,.CH(NH,).COOH 



Isovaleraldehyd Leuciu. 



50 g Isovaleraldehyd werden in 100 cm^ absolutem Äther gelöst imd unter Kühlung 

 mit trockenem Ammoniak gesättigt. Das sich bei der Reaktion bildende Wasser wird 

 im Scheidetrichter abgetrennt, die ätherische Lösung mit wenig Kaliumkarbonat durch- 

 geschüttelt, filtriert und im Vakuum bei höchstens 25'' verdampft. Der ölige Eückstand 

 von Valeraldehyd-ammoniak, der häufig bald kristallisiert, wird sogleich in 100 cw' 

 Wasser suspendiert und die Flüssigkeit unter Kühlung allmählich mit 36 cw" öOVoig^'' 

 Blausäure versetzt. Xach 12stündigem Stehen und öfterem Umschütteln wird ein Gemisch 

 von 400 cm^ Salzsäure (spez. Gew. 1'19) und 200 cm^ Wasser zugesetzt, wobei ein klum- 

 piger Niederschlag ausfällt. Dieser wird durch längeres Kochen in einem Kolben zur 

 Lösung gebracht, die Flüssigkeit nach Zusatz von noch 200 f»;' Wasser 2 Stunden 



*) Adolph Strecker, Über die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, 

 dem GlykokoU homologen Körper. Liebigs Annal. d. Chem.u. Pharm. Bd. 75, S.27 (1850). 

 — E. Erlenmeijer und 0. Sigel, Über die Hydroxycaprylsäure (Octylactinsäure) und 

 deren Nitril und Amid. Ebenda. Bd. 177, S. 102 (1875). — Dieselben. Über die 

 Entstehungsweise der Amidocaprylsäure. Ebenda. Bd. 177, S. 111 (1875). — E. Erlen- 

 meijer und S. C. Passavanf, Über die verschiedenen Xitrile aus Blausäure und Athyl- 

 aldehydammouiak. Ebenda. Bd. 200, S. 120 (1880). — A. Lipp, Über einige Derivate des 

 Isobutylaldehyds. Ebenda. Bd. 205, S. 8 (1880). — Derselbe, Über Xormalbutylaldehyd- 

 ammoniak und Xormalamidovaleriansäure. Ebenda. Bd. 211, S. 359 (1882). 



^) Emil Fischer, Anleitung zur Darstellung organischer Präparate. 8. Aufl. 1908 

 S. 87. — Siehe auch: Derselbe, Spaltung razemischer Aminosäuren in die optisch- 

 aktiven Komponenten. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33, S. 2372 (1900). — Vgl. ferner: 

 H. Limpricht, Notizen. Darstellung des Leucins aus dem Aldehyd der Valeriansäure. 

 Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 94, S. 243 (1855). — E. Schulze und A. Likiernik, 

 Über die Konstitution des Leucins. Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 17, S. 513 (1892). 



