]^10() E. Friudiiiaun und 11. Kcmpf. 



\vcitor.i,'okoclit uiul zur Kntfernung der Salzsäure auf iloni Wasscrbado verdampft. De» 

 Rückstand orwärnit mau mit etwa Wein'' Wasser, ül)ersättif,'t scliwacli mit Ammoniak, 

 filtriert nach dem Erkalten d;is ausireschiedone Leucin auf der Nutsche und wäscht 

 mit kaltem Wasser, bis das Chlorammonium entfernt ist. Ausheute: etwa 25 </. Sie ist 

 abhängific von der (^)ualität des angewandten Isovaleraldehyds. 



Zur völligen Reinigung wird das Produkt in ziemlich viel hiüiciii Wasser gelost, 

 mit 'l'ierkohle gekocht und aus dem Filtrat durch Al)kidilcn auskristallisiert. Den in 

 den Mutterlaugen verbleihenden liest gewinnt man durcii Eindampfen oder durch Fällen 

 mit Alkohol. 



Kniil Fischer hat die Streckersche Methode auch auf (Jxy- 

 aldehyde übertragen und so eine Reihe von Oxy-aminosäuren syn- 

 thetisiert. 



Aus Glykolaldehyd (I) erhielten E. Fischer und H. Leuchs^) das 

 Serin (II) : 



HCN 

 HO . CHo . CIIO >► HO . CR, . CII (NHo) . COOH 



I. II. 



aus Aldol (I) die a-Amino-y-oxy-valeriansäure (II): 



HCN 



CH3 . CHOH . CHo . CHO >^ CH3 . CH(( )H) . CH., . CH (xNH,) . COOH 



NH3 



I II 



aus Arabinose (I) die Glukosaminsäure (II): 



CH2 OH . ( CH( )H)3 . CHO >► CH, OH . (CH0H)3 . CH (NH, ) . COOH 



I. II. 



Die Glukosaminsäure ließ sich in ihre optisch-aktiven Komponenten 

 spalten und die d-Verbindung , zum Zuckerderivat reduziert, ist identisch 

 mit dem Glukosamin. 



Während Glykolaldehyd als Ausgangsmaterial für die Synthese des 

 Serins nur zu mäßigen Ausbeuten führt, gelang es vom Äthoxylacetal 

 aus nach der Streckerschen Reaktion, eine für präparative Zwecke brauch- 

 bare Synthese des Serins auszuarbeiten. 



Synthese des Serins.-) 



I. Darstellung von Äthoxyl-acetal: 

 Cl.CIL.CH<0;g^| ^ (aH,0).CH..CH<0;g^H« 



iö f/ Natrium (l'S Atome) werden in 800«;/' absolutem Alkohol gelöst; die Lösung 

 wird mit 200 (j Chloracetal vermischt und im Autoklaven je eine Stunde auf 120", 140* 

 imd schließlich 160" erhitzt. 



*) Emil Fischer und Hermann Leiichs, Synthese des Serins, der l-Glukosaminsäure 

 und anderer Oxyamiuosäureu. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 3787 (1902). 



-) Hermann Leuchs und Walter Geiger, über eine neue Synthese des Serins. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 39. S. 2645 (19Ö6). 



