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sehr sorgfältig vcrscliraubten, eisernen Rohr 20 Stunden im I Vj//)«/-c/sclien J'etroleuinnfen 

 (vgl. S. 84) auf 150" erhitzt. Die gelbliche iiiul diircli Kisenoxydflocken getrübte 

 Reaktionsflüssigkeit wird unter vennindertoni Druck verdampft, der Rückstand in Wasser 

 gelöst, die Lösunir von den Eisenverliindungcn abfiltriert und zur möglichst völligen 

 Entfernung des .Vnimoniaks wieder unter verminilerfeni Druck stark eingedampft. Die 

 rohe Diainino-valeriansäure liildet einen dunkell)raunfii Sirup, der am besten ül>er das 

 schwer lösliche Phosphorwolfiauiat der Diaminosaure gereinigt wird (siehe hierüber die 

 Original-Abhandlung). 



Ebenso geht Acrylsäureester beim lOstündigen Erhitzen mit lö" nigem 

 alkoholischen Anmoniak (im geschlossoiion Rohr auf 110-115') in den 

 Ester des [i-Alanins ([i-Amino-propiousäure) über'): 



CIlo:rH.C'OOC2H6 >► CH„ (NHoj.CiU .COOC, H^. 



Auch an Mesityloxyd lagert sich Ammoniak au . uud es entsteht 

 Diacetonamiu : 



^|J«>c -CH . cx) . CH3 -^^)^ ch!>^<nh! ■ ^ ^^ ' ^^' 



Dieses Amino-keton bildet sich auch direkt aus Aceton und Ammoniak. 2) 

 Als Darstellungsmethode kommt die direkte Anlagerung von Ammoniak 

 an Doppelbindung nur selten in Betracht, da die Möglichkeit zur Ent- 

 stehung von schwer zu bestimmenden Isomeren meist gegeben ist und die 

 Ausbeuten oft nicht befriedigend sind. 



B. Benutzung von Ammoniakderivaten zur Darstellung von 

 Aminen und Aminosäuren. 



I. Einwirkung von Aminen auf organische Substanzen. 



Um gemischte und sekundäre Amine darzustellen, erweist es sich 

 oft als einfachstes Verfahren, wenn man an Stelle von Ammoniak ein 

 Ammoniakderivat einwirken läßt, welches schon eine der einzuführenden 

 Gruppen enthält, d. h. ein Alkylamin. 



Die wichtigsten Körperklasseii, die durch Behandlung mit primären 

 oder sekundären Aminen in sekundäre bzw. tertiäre Amine übergeführt 

 werden können, sind Halogenverbindungen und Kar1)onylkörper. 



1. Einwirkung von Aminen auf Halogenverbindungen. 



Läßt man auf Halogenverbindungen an Stelle von Ammoniak 

 primäre oder sekundäre Amine einwirken, so erhält man sekundäre bzw. 

 tertiäre Amine. 3) Um die Gruppe — XH.CH3 einzuführen, setzt man Methyl- 

 amin mit HalogenkörpeiTi um. Da die niedersten Glieder der aliphatischen 



') V. Wende?-, Umwandlung des Acrylsäureäthers in ß-Alanin. Gazz. chiin. ital. 

 Vol. 19, p. 437 (1889); Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 22, Ref. S. 736 (1889). 



-) W.Heintz, Ammoniakderivate des Acetons. Liehigs Annal. d. Chem. u. Pharm. 

 Bd. 174, S. 133 (1874). — Derselbe, Triacetondiamin. Ebenda. Bd. 203. S. 336 (1880). 



') 0. Fischer und H. Wolter, Über Cyanbeuzylamine. Journ. f. prakt. Chemie. 

 Bd. 80, S. 102 (1909). 



