Allgonieino cliomische Methoden. 1139 



Darstelluiii»- des Plicnyl-sai-kosiiis (riieiiyl-iiu'thylamino-essig- 



säure) ^): 



■ C, H, . CH^-^^ + MI, . CH3 y C, II5 . CH<^^5 • ^^' 



Beuzaldehyd- Methylamin Pheuyl-sarkosiu-nitril 



cyanhydrin 



Phenyl-sarkosin-araid Phenyl-sarkosin. 



Benzaldehyd-cyanhydriu wird mit der äfiuivalenten Menge einer alkoholischen 

 Methylamiulösung 5 — 6 Stunden bei 60—80" in verschlossenen Flaschen digeriert und 

 aus dem Reaktionsprodukt der Alkohol und das unangegriffene Methylamin auf dem 

 Wasserbade verjagt. Es hinterbleibt ein gelbes öl, aus dem sich unter der Luftpumpe 

 Kristalle abscheiden, welche au der Luft leicht wieder zerfließen. Um das gebildete Xitril 

 des Phenyl-sarkosins von dem beigemischten Benzaldehyd zu trennen, wird das teilweise 

 erstarrte öl mit verdünnter Salzsäure behandelt und die Flüssigkeit von dem Ungelöst- 

 bleibenden durch ein neues Filter filtriert. 



Aus der salzsauren Lösung scheidet sich das fragliche Xitril auf Zusatz ver- 

 dünnter Kalilauge wiederum als Öl ab, welches durch Ausziehen mit Äther isoliert und 

 durch rauchende Salzsäure in das salzsaure Salz des Phenyl-sarkosin-amids umgewandelt 

 wird. Dasselbe kristallisiert aus der salzsauren Lösung nach längerer Zeit in Xadelu 

 und kann durch Auflösen in Alkohol und Ausfällen mit Äther gereinigt werden. 



Das Amid wird durch fünfstündiges Verseifen mit verdimuter Salzsäure leicht in 

 salzsaures Phenyl-sarkosin umgewandelt, welches beim Eindampfen der saureu Flüssig- 

 keit früher als der darin ebenfalls vorhandene Salmiak in Blättchen auskristallisiert 

 und durch wiederholtes Umkristallisieren zunächst aus Wasser, später aus Alkohol im 

 reinen Zustand erhalten werden kann. 



Auch die Cyanhyclrine der Ke tone reagieren leicht auf substituierte 

 Aranioniake. 



Darstellung von z-Anilido-isobuttersäure-nitril '-): 

 CHoXp/OH , Yu p TT _ CH3V /NH.CgHs 



Aceton-cyanhydrin Anilin a-Auilido-isobuttersäure-uitril. 



Die ätherische Lösung des Aceton-cyanhydrius wird mit Anilin in einer ver- 

 schlossenen Selterflasche einige Stunden l)ei 100" digeriert, indem man auf 3 Moleküle 

 des zur Bereitung des Aceton-cyanhydrins angewandten Acetons ca. 2 Moleküle Anilin 

 einwirken läßt. Es scheidet sich Wasser ab. und lieim Verdunsten des Äthers aus der 



M Ferd.Tiemann und K.Piest, Über Pheuylsarkosin, CgHä. CH(XH. CH3).C00H. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 14, S. 1982 (1881). — Siehe ferner: Ferd.Tiemann und 

 K. Piest, Über Phenylanilidoessigsäure, ihr Amid und Nitril. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 15, S. 2028 (1882). — Ferd. Tiemann und B. Stephan, Über die Xitrile der a-Anilido-. 

 a-p-Toluido- und a-o-Toluidopropiousäure und die diesen Xitrileu entsprechenden Amide 

 und Säuren. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 15. S. 2034 (1882). — A. Menozzi und 

 C. Belloni, Ein neues Homologes des Sarkosius, die a-Methylamidoi normal )valeriansäure. 

 CH3 . CH„ . CH., . CH(XH . CH3") . COOH. Gazz. chim. ital. Vol. 17. p. 116: Chem. Zentralbl.' 

 1887, S. 692. 



") Ferd. Tiemann, Über a-Anilidoisobuttersäure. ihr Amid und Xitril. Ber. d. 

 Deutsch, chem. Ges. Bd. 15, S. 2039 (1882). 



72* 



