^lf)() E. Fiiodinaini und II. Koiii])f. 



Wie oben enviihnt (S. 1104 n. Ul^l^). wird hei der Darstellung- primärer 

 Amine aus eleu entspreeliendcn organischen lialogenverhindungeii und Ammo- 

 niak die Ausheute dadurch herabgedrückt, daß nach Austausch des Halogens 

 gegen die Aminogruppe die lleaktion meist nicht stehen bleibt, sondern 

 daß durch ein zweites, drittes und eventuell viertes Molekül Halogen- 

 verbindung die primäre Base weiter verwandelt wird in ein Salz der 

 sekundären, tertiären und ([uartären Basen. Dieser f'belstand kann bei 

 dem Gdhrk'lM'hQW Verfahren nicht eintreten : die weitere Einwii-kung der 

 Halogeuverbindung auf die zunächst- entstandene primäre Base wird bei 

 diesem Verfahren dadurch verhindei't. daß man statt des Ammoniaks ein 

 Ammoniakderivat l)enutzt, in welchem ülierliaupt nur noch ein Wasser- 

 stoffatom des Ammoniaks vorhanden ist und die beiden anderen Wasser- 

 stoffatome durch eine (nach vollendeter Reaktion leicht wieder entfernbare) 

 Atomgruppe ersetzt sind. Derartige Ammoniakderivate sind die Imide 

 zweibasischer Säuren. Am vorteilhaftesten erweist sich die Anwendung 

 des Phtalimids in Form seiner Kalium Verbindung. 



Darstellung von l'htalimid-kalium') : 

 C6Hi\(^Q/^H >- CßH^xQQ/^'-K. 



Eine heiße Lösimg von 80 «7 Phtalimid in ca. 1600 c/w* absolutem Aliiohol wird 

 mit der berechneten Menge alkoholischen Kalis vermischt. Die aus farblosen Blättchen 

 bestehende Füllung muß alsbald abfiltriert werden, weil sich ihr bei längerem Stehen 

 Kristallnadeln von phtalaminsaurem Kalium (XH, . CO . C^H^ . C'OOK) beimengen. Aus- 

 beute: SO f/ Phtalimid-kalium. 



Phtalimid-kalium ist, wie S. Gabriel-) gezeigt hat. zur Umsetzung 

 mit einer sehr großen Zahl von Halogenderivaten aus den verschiedensten 

 Körperklassen geeignet. Die entstehende Verbindung liefert bei der Hydrolyse^) 

 Phtalsäure, während in dem zweiten Bestandteil das dem ursprünglich an- 

 gewandten Halogenkörper entsprechende primäre Amin vorliegt. 



C. GocdecTcemejier, p]iuwirkung von Phtalimidkalium auf einige sauerstoffhaltige Halogen- 

 verbindungen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 21 . S. 2688 (1888). — S. Gabriel und 

 K. Krosebtrg, Über eine bequeme Darstellungsweise des GlykokoUs. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 22, S. 926 (1S89). — S. Gabriel, Über die Darstellung primärer Amine 

 mittelst Phtalimidkalium. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 24, S. 3104 (1891). (Zusammen- 

 stellung und Literaturaugaben.) — .S'. Gabriel, Über T-Amino-ketone. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, S. 4050 (1909) und Bd. 43, S. 356 (1910). 



*) Vgl. S. Gabriel, Über eine Darstellungsweise primärer Amine aus den ent- 

 sprechenden Halogenverbiudungeu. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20. S. 2225 (1887). 



-) loc. cit. 



^) Über die Verseif ung von Phtalimidkörpern bei gleichzeitiger Anwesen- 

 heit und gleichartiger Anordnung einer Benzoyl-aminogruppe (Benzamid- 

 gruppe) siehe: J. v. Braun, Über die (hlorphosphorauf Spaltung desjCamphidins und einige 

 neue Derivate des Benzoyl-s-chlor-amylamins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, S. 1435 

 (1909). 



