1 1 o2 T*"- Friodmann und R. Kcmpf. 



phtalimid kondensiert (I). Die iiierbei stets vor sich ^^eliende Xeben- 

 reaktion (II), die zum Äthvlen-diphtalimid führt, wird dadurch inöjzlichst 

 hintaiiyehalten, daß man das Athyh-nhruniid im erhel)lichen überschulj 

 an^Yendet. 



I. CHoRr.CHoBr + C,HXco>NK = CeH^co)^^- <^'H2 CII, .?,r 



1 . 2-Dilirom-;ithaii Phtalimid-kalinm Bromäthyl-phtalimid. 



(Äthylenbromid) 



IL CaBr.CHJk + 2C,HXco/^'K=CoHXcoXCH2.CH,.N<^Q>.CeH, 



Äthylen-diphtalimid. 



Um das brom Wasserstoff saure Salz des Brom-äthylamins zu gewinnen, 

 wird das Bromäthyl-phtalimid mit Bromwasserstoffsäure zerlegt (III). 

 Die Hydrolyse mit rauchender Salzsäure vorzunehmen, ist in diesem Falle 

 nicht angängig, weil dabei eine ]\Iischung von bromhaltiger und chlor- 

 haltiger Base entsteht: 



PO POOH 



III. C6HX^Q>N.CH,.CH,Br y^-rM,\com + BrCH2.CH2.XH2,HBr 



,3-Brom-äth\ lamin- 

 liromhydi-at. 



Die freie Base wird schließlich mit ^S^/oiger Kalilauge aus dem brom- 

 wasserstoff sauren Salz in Freiheit gesetzt (IV): 



IV. BrCHo.CHo.NHa, HBr >► BrCH,.CH, .XH, 



(J-Brom-üthylamin. 



Darstellung von [i-Brom-äthylamin : 

 Br . CH, — CH. . Br >► F,r . CR, — CHo . NH2. 



I. Kondensation von Phtalimid-kalium mit Äthylenbromid. ') 



Ein Gemisch von 100,9 Piitalimid-kaliiim und '600 (j Äthylenbromid (Theorie: 

 100.9) "'^'ird i° einem mit Kückflußkühler verbundenen Kolben bis zum lebhaften Sieden 

 des Äthyleubromides in einem Ölbade (150—170") unter zeitweiligem Umschwenken er- 

 hitzt, bis (nach Verlauf von etwa 7 Stunden) eine völlige Umsetzung eingetreten, d. h. 

 ein gleichmäßiger, durchscheinender Sirup entstanden ist. Wenn sich die Masse auf etwa 

 100" abgekühlt hat. leitet mau durch den nunmehr mit absteigendem Kühler verbun- 

 deneu Kolben so lange Wasserdampf, als noch Tröpfchen von unverändertem Äthylen- 

 bromid übergehen, dessen Menge etwa 200 ^r beträgt. Das im Kolben unter einer Wasser- 

 schicht verbliebene dicke öl erstarrt beim Erkalten zu einer harten Masse, welche sich 

 in ca. 150 cwj* 90%igem siedendem Alkohol völlig löst. Diese Lösung wird abgekühlt, 

 wobei sie zu einem Kristallbrei gesteht, welcher nach dem Absaugen und Trocknen an 

 der Luft etwa 120 v beträgt. Man löst ihn in ca. 240 cm' siedendem Scliwefelkohlenstoff, 

 wobei ca. 8/7 Äthylen-diphtalimid (vgl. oben die Reaktion II) zurückbleiben; aus der 

 Schwefelkohlenstofflösung kristallisiert beim Erkalten die Hauptmenge (ca. 93.9), ""d 

 beim Einengen der Mutterlauge noch eine gewisse Menge Bromäthyl-phtalimid aus, 

 so daß im ganzen etwa 1(J0 .9 == 737o ^^^ theoretischen Ausbeute erhalten werden. 



*) .v. ^^oi/rjV/^ÜberAmidomercaptan. Bor. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 22, 8.1137(1889). 

 — Vgl. auch: Derselbe, Über eine Darstellungsweise primärer Amine aus den entspre- 

 chenden Halogeuverbiadungen. Ebenda. Bd. 20, S. 2225; siehe ferner die folgende Fußnote. 



