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Phtalsäiire y-Ainiiio-buttersäurc. 



I. Ktiiidoiisation von y-Brom- (rosp.: Y-Chl(ir-')l)Ut \ roiii t ril mit 

 rhtalimid-kaliuin. 



Ein Gemisch äquimolekularer Mengen der Reaktionskomponenteu wird im Olliadf 

 i/j— 1 Stunde auf 150" erhitzt. Pls scheidet sich Bromkalium ab, und der entstandt-iie, 

 zähflüssige Sirup erstarrt heim Erkalten zu einer harten Masse; sie wird durch Kochen 

 mit Wasser von anhaftendem Bronikalium befreit, wobei sie zu einem Öle schmilzt. 

 Nach dem Erkalten des Wassers wird das wieder erstarrte Ol samt den aus dem heißen 

 W^asser wieder abgeschiedenen Anteilen der Substanz abfiltriert und ist dann für die 

 folgende Umsetzung hinreichend rein. 



II. Zerlegung der Phtalylverbindung. 



10.9 '^^^ rohen Phtalylverbindung werden mit 100 c/»^ etwa 27** „iger Salzsäure 

 3 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Hierbei geht die anfangs geschmolzene Substanz 

 allmählich völlig in Lösung. Diese wird nach dem Erkalten von der auskristallisiertcn 

 Phtalsäure abfiltriert, das Filtrat durch Eindampfen auf dem Wasserbade von unge- 

 bundener Salzsäure befreit und die verbliebene Salzmasse, welche aus Salmiak und salz- 

 saurer Aminosäure besteht, zur Verjagung des Ammoniaks mit überschüssigem Baryt- 

 wasser gekocht. Aus der nunmehr ammoniakfreien Flüssigkeit fällt man in der Siede- 

 hitze durch Schwefelsäure den Baryt bis auf Spuren aus, filtriert, dampft das Filtrat 

 auf dem Wasserbade ein, nimmt den Rückstand mit Wasser auf, sciilägt die Salzsäure 

 durch Silberoxyd nieder und entfernt im Filtrat vom Chlorsilber die geringen Mengen 

 gelösten Silbers durch Schwefelwasserstoff. Die Lösung gibt nach dem Einengen auf dem 

 Wassefbade einen schwach bräunlich gefärbten, teilweise kristallinischen Rückstand, 

 welchen man in Wasser löst und dann mit dem mehrfachen Volumen Holzgeist versetzt. 

 Filti-iert man jetzt von geringen Mengen einer weißen Abscheidung ab und mischt dem 

 Filtrat warmen Äther bis zur beginnenden Trübung zu, so scheidet sich bald in schnee- 

 weißen KristaUblättchen die v-Amino-buttersäure ab. Schmelzpunkt: 183 — 184" unter 

 Aufschäumen. 



In vielen Füllen können die recht stabilen und infolge ihrer großen 

 Kristallisationsfähigkeit leicht rein zu erhaltenden Plitahiverbindungen zu 

 den mannigfachsten Umsetzungen dienen, ehederPhtalsäure-rest abgespalten 

 wird. Da in den Zwischenkörpern die Aminogruppe durch den Phtalylrest 

 geschützt ist, so gelangt man auf diese AVeise oft ohne Schwierigkeiten 

 zu Verbindungen, die sich mit ungeschützter Aminogruppe nicht herstellen 

 ließen. So kann z. B. die (^-Amino-valeriansäure (Homopiperidinsäure), die 

 sich unter den Produkten der Eiweil'ifäulnis befindet-), leicht aus dem 

 schon oben (S. 1153) erwähnten Y-P>rompropyl-phtalimid in der folgenden 

 Weise kernsynthetisch gewonnen werden. 3) 



») Siehe Fußnote 6 auf S. 1153. 



■-) S. Gabriel und W.Aschaii, Über die 2satur eines Produktes der Eiweißfäuluis. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 24, S. 1364 (1891). 



^) S. Gabriel, Synthese der Homopiperidinsäure und der Piperidinsäure. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd.' 23, S. 1768 u. 1769 (1890). 



