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Brom und rotem Phosphor (vj^l. unter Bromieren, S. 945 ff.), zu den ent- 

 siirechonden riitalimi(lo-a-l)romfetts:iuren (II) bromieren hissen'): 



C„ H,<co>' • ( t;H2 )x . CH2 . C0( JH >► Cß H4<co/N • (CH^jx . CH Br . COOH 



I. II. 



Auf diesem Wege kann man also hromierti^ Aminosäuren darstellen. 

 Dies ist von Bedeutuno:, weil Aminosäuren mit ungeschützter Aminogruppe 

 nicht direkt bromiert werden können (vgl. S. 1U7). So wird z. B. durch Brom 

 und roten Phosphor y-Phtalimido-buttersäure (I) in y-Phtalimido-x-hrom- 

 buttersäure (II) übergeführt 2), und nun läßt sich das Halogen gegen die 

 Aminogrupjie vortauschen, so daß die v-Phtalimido-y.-amino-buttersäure (III) 

 resultiert 3), die beim Erhitzen mit starker Salzsäure in die x, y-Diamino- 

 buttersäure (IV) übergeht*): 



C6H,<co>' • <^'H., . CIL, . CH, .COOH-> CßH^co^' -CH^ . CHo. . CH Br . COOH 

 I. n. 



>► Ce hXco/^' • ^^2 • ^^2 • CH (NH2) . COOH 



III. 



>► XH, . CH, . CH2 . CH (NH, ) . COOH 



IV. 



Analoge Versuche zur Darstellung von Diaminosäuren , aber unter Anwendung 

 von Benzoyl an Stelle der Phtalyl Verbindungen, hat v. Braun ^) ausgeführt und 

 z. B. aus £-Benzo} lamino-kapronsäure ^) (I) das benzoylierte Lysin (II) und daraus das 

 Lysin selbst (III) dargestellt (vgl. unter Chlorieren, S. 892): 



C^Hs . CO . NH . (CH,)^ . COOH ^ C,H, . CO . NH . (CH,), . CH (NHJ . CüUH 



I. II. 

 >► MI, . (CH, ), . CII (NH,) . COOH. 



in. 



Ferner können die Phtalimidosäuren vom Typus : 



CO 

 CeH,<^pN.(CH.3Jx.C00H 



') S. Gabriel, Über einige synthetisch verwertbare Derivate des Glycins und seiner 

 Homologen. Ber. d. Deutsch, ehem.' Ges. Bd. 40, S. 2647 (1907). 



*) .S'. Gabriel, 1. c. und: S. Gabriel und J. Colman , tiber einige Abkömmlinge der 

 Y-Amino-buttersäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 41, S. 514 (1908). 



") Emil Fificher und E. F. Armstrong, Über die isomeren Acetohalogen-Derivate 

 des Traubenzuckers und die Syntlicse der Glukoside. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 34, 

 S.2903 (1901). 



*) Emil Fischer und E. F. Ärmstronf/, 1. c. S. 2904. 



^) J.v. Braun, Synthese des aktiven Lysins aus Piperidin. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 42, S. 839 (1909). 



*) S. Gabriel; siehe: A. Albert, Über einige Abkömmlinge der £-Amino-kapron- 

 säure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, S. .'joS (Fußnote 1) (1909). 



