Allgemeine chemische Methoden. 1157 



mit Phosphor-pentachlorid in die entsprechenden Säurechloride verwandelt 

 werden, die sich analog- dem Acetylchlorid zu synthetischen Reaktionen 

 eignen. So entsteht z. B. aus Phtalyl-glycylchlorid (I) und lienzol unter dem 

 Einfluß von Aluniiniumchlorid das Phenacyl-phtalimid (II): 



<^'6 HXc'0>^ • ^'^^'- • ^^ ^^ ^ ^'« ^^*\C0>^ • <^Ho . CO . Ce H, 



I. II. 



(Phtalimido-acetophenon). 



Durch Abspaltung- des Phtalsäurerestes lassen sich so Aminoketone 

 der verschiedensten Art gewinnen.M 



Auch zur Darstellung von rein aliphatischen Arainoketonen sind 

 Phtalyl-glycinchlorid und seine Homologen verwendbar, indem man sie mit 

 Xatrium-malonsiiure-diäthylester umsetzt und das Produkt hydrolysiert : 



Cß H4\pQ/X . CH2 . CO Cl + Na CH\qq/a tj = 



CeHXco>N-CH,.CO.CH<^ooJ||; + Na Cl 



^COs 



COOiH 



^6 H.<co>^ • CH, . CO . CH/;:;::::;; : y XH, . CH, . CO . CH 



^ \iCÖÖ:H 



Amiüo-aceton. 



So resultiert als einfachstes Amino-keton das Amino-aceton. Auf diesem 

 AVege sind die verschiedensten Amino-ketone der x- bis ^-Reihe, in welchen 

 also die Ketongruppe von der Aminogruppe durch 1 — 6 Methylengruppen 

 getrennt sind, gewonnen worden. 2) 



Auch die Synthese des natürlich vorkommenden, zuweilen den Haupt- 

 bestandteil der Alkaloide des Wasserschierlings bildenden Coniceins hat 

 sich mit Hilfe dieser Amino-keton-Synthese ermöghchen lassen 3): 



*) S. Gabriel, Über einige sj-nthetisch verwertbare Derivate des Glycins und seiner 

 Homologen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 40. S. 2649 (1907). — Derselbe. Über 

 einige synthetisch verwertbare Derivate der Aminosäuren. Ebenda. Bd. 41, S. 242 (1908). 

 — S. Gabriel und J. Colman, Über einige Abkömmlinge der y-Amino-buttersäure. Ebenda. 

 Bd. 41, S. 517. — Zusammenfassung: S. (rafcWe?, Wandlungen der Aminoketone. 

 Ebenda. Bd. 41, S. 1127. — Derselbe, Über ö-Amino-ketonderivate. Ebenda. Bd. 41, 

 S. 2010. — S. Gabriel und J. Colman, tTber ein s-Amino-keton. Ebenda. Bd. 41, S. 2014. 



-) .S-. Gabriel, Neue Darstellungsweisen aliphatischer Aminoketone. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 42. S. 1238 (1909). — S.Gabriel und J. Colman, Phtalimido-acylchloride 

 und Xatrium-malonester. Ebenda. Bd. 42, S. 1243. — S. Gabriel, Zur Kenntnis der 

 £-Aminoketone. Ebenda. Bd. 42, S. 1249. — Derselbe, Reduktion von s-Aminoketonen. 

 Ebenda. Bd. 42. S. 1259. — Derselbe, Über C-Amino-ketone. Ebenda. Bd. 42, S. 4050 

 und Bd. 43, S. 356 (1910). 



*) S. Gabriel, Synthese des y-Coniceins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, S. 4059 

 (1909). 



