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CO 

 Co H4<co/^' • ^^^" ■ ^^^- • ^'"2 Br + Na (1 1 . ( . CI lo . C'JL . CH^ 



Brompropyl-phtaliinid COO C, II5 



Natrium-bnturyl-essigester 



Ce hXco/^' ■ CH2 • CH, . CH, . CH . CO . CH^ . CH, . C'I \, >► 



COOCH, 



/C0\, 



Cß H4<co/^ • CHo . CH2 . CH, . CH, . C( J . CH, . CH^ . CH, 



/CH,\ 



NH . CH, . CH, . CH, . CH : C . CH, . CH., . CH . oder : 



CH2 CH 



I II 



ch, c.ch,.ch,.ch3 



Vnh^ 



x-rrnpyl-tctraliydrn-pyridiii (Y-Ccmiccin). 



Wie oben erwähnt (vgl. 8. llöo u. 1106), findet das Phtalimid. auch bei 

 der Darstell ung von Diaminosäuren Verwendung. Umil Fischer gelangte 

 z.B. zur a. ^-Diamino-valeriansäure (inakt. Ornithin) auf folgendem Wege. 

 Als Ausgangsniaterial diente der Y-Phtalimido-propyl-malonsäureester, nach 

 S. Gabriel (siehe oben S. 1154, Fußnote ;J) aus Phtalimid-kalium, Propylen- 

 bromid und Malonsäureester bereitet: 



C6H,<[;[]>N.K + Br.CH2.CH,.CH,Br = 



Phtalimid-kalium Propylenbromid 



(1, 3-Dibrom-propan) 



X'O 



^co/ 



KBr + C6H,<rrI>N.CH2.CH,.CH,.Br 



CeH,<^^>N.CH,.CH,.CH2Br + ^''•^- ^^'«(coO^&H =" 

 Brompropyl-phtalimid Xatriummalonester 



XaBr + CeH,<^[^J>^^CH,..CH2.CH,.CH<^^|^3;^J|jJ 



Plitalimido-propyl-malonester. 



Das Bromierungsprodukt dieses Körpers (I), mit Ammoniak liehan- 

 delt und mit starker Salzsäure auf 100" erhitzt, liefert neben anderen 

 Produkten nur y.-Pvrrolidin-karbonsäure (H). Führt man aber den Phtali- 

 mido-propyl-brom-malonsäureester (I) zunächst durch Verseifung und Ab- 

 spaltung eines Karboxyls in die entsprechende ^-Phtalimido-z-brom-valerian- 

 säure (HI) über, so erfolgt glatte Umsetzung mit Ammoniak; der Phtal- 

 säure-rest wird nachträglich abgespalten, und man erhält a-S-Diamino-valerian- 

 säure (IV): 



