Allgemeine chemische Methoden. 1159 



I. Br " I 



riitaliniido-propyl-hroni-malonsäureester C()OH 



II. 



; 



a-Pyn<)li(Un-karljonsäiire 



CgH4<^q>N . CH2 . GH., . GH., . G.COOH 

 in. lir 



o-Phtaliniido-a-brom-valeriansäure 



; 



NH2 . GH2 . GH., . CH2 . GH (NH2) . GOOH 



IV. 



a-8-Diamino-valeriansäiire. 



Darstellung- der x-f^-Diamino-valeriansäure (d, l-Ornitliin).i) 



20 g der Phtalimido-brom-valeriansäure werden in 100 c?n^ wässerigem Ammoniak, 

 welches bei (5" gesättigt ist, gelöst. Die Lösung wird im geschlossenen Rohr 12 Standen 

 auf 50—55" erhitzt, dann die Flüssigkeit auf dem Wasserbade verdampft und der Rück- 

 stand mit 100 cni^ konzentrierter Salzsäure vom spez. Gew. 1"19 wiederum 12 Stunden 

 im geschlossenen Rohr auf 100" erhitzt. Nach dem Erkalten wird die ausgeschiedene 

 Phtalsäure filtriert, die salzsaure Lösung auf dem Wasserbade verdampft und der Rück- 

 stand zur völligen Entfernung der Phtalsäure wiederholt mit Äther ausgeschüttelt. Man 

 erhält so einen wenig gefärbten, halb-kristallinischen Brei, welcher Chlorammonium und 

 das Hydrochlorat der Diamiuo-valeriansäure enthält. 



Sörensen gab ein Darstellungsverfahren für Aminosäuren an, das 

 sich ebenfalls auf die Verwendung von Phtalimid stützt. Diese allgemeine 

 Methode '-) zur Darstellung von amidierten Mono- und Dikarbonsäui'en, von 

 Diaminosäuren, Oxv-aminosäuren usw. beruht auf der Umsetzung ge- 

 eigneter Halogenverbindungen mit dem Natriumsalz des Phtalimido- 

 malon-esters und der darauffolgenden Yerseifung und Abspaltung von 

 Phtalscäure und Kolilendioxyd. 



Darstellung von Phtalimido-malonsäure-diäthylester : 



/C(\ ,C0() . C.,H, 



GeH,/ >N.K + Br.CH< 



^GO/ \C00 . G.3H5 



Phtalimid-kalium Brom-malonsäure-diäthvlester 



/GO. /GOO.CH^ 



CeH/ >N.GH< + KBr 



^GQ/ \COO.C2H5 



Phtalimido-malonsäure-diäthylester. 



') Emil Fischer, Sj'nthese der a, 5-Diaminovaleriansäure. Ber.d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 34, S. 454 (1901). 



2) S. P. L. Sörensen , Studien über Aminosäuren. Comptes rendus des travaux du 

 Laboratoire de Carlsberg-Kopenhagen. T. 6, p. 1 (1903); Chem. Zentralbl. 1903, II, S. 33. 

 — Derselbe. Studien über die Synthese von Aminosäuren. Compt. reud. des trav. du 

 Lab. de Carlsberg-Kopenhagen. T.6,' p. 137; Chem. Zentralbl. 1905, II, S. 398. 



