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und die entstandene Verbindung setzt sicli mit Halogenalkyl um : 



R.CO.NH.Na + Halogen. R' = R.CO.NH.K' + Na. Halogen. 



' In diesem zuletzt erhaltenen monosubstituierten Säureamid läßt sich 

 wiederum ein Wasserstoffatoin durch Natrium vertreten, und die Einwir- 

 kung eines weiteren Moleküls Halogenalkyl führt zu disubstituierten Säure- 

 amiden: 



R.CO.NNa.R' + Halogen. R" = R.CO.NR'R" + Na. Halogen. 



Spaltung des Säureamids liefert schließlich ein gemischtes sekun- 

 däres Amin. 



h) Umsetzung der Säure-amide mit Alkoholen (oder Estern). 



Säureamide, mit Alkoholen im Überschuß in geschlossenen Gefäßen 

 auf hohe Temperatur erhitzt, geben primäre, sekundäre und tertiäre Amine 

 je nach der Dauer der Einwirkung und der Menge des Alkohols. Dabei 

 kann an Stelle des Säureamids das Ammonium salz der Säure verwendet 

 werden 1), z. B.: 



CHs-CO.NH, + C2H5.OH r= C2H5.NH2, CH3.COOH 



Acetamid Essigsaures Äthylamin 



CeHs.COO.NH, + C2H5.OH = C2H5.NH2, CeH5.C00H + H^O 



Ammonium-benzoat Benzoesaures Äthylamin. 



Nach H. Baum^) vermeidet man die Bildung von Trialkyl- und Tetra- 

 alkyl-ammonium, wenn man Oxaminsäure in Form ihrer Alkalisalze mit 

 den ätherschwefelsauren Alkahen oder den Halogenalkylen der Fettreihe 

 erhitzt und darauf den Oxalsäurerest abspaltet: 



CO.NH2 CO.NH.R COOH 



I >^ 1 ^ i + R.NH.3 



COOH COOH COOH 



Oxaminsäure Alkyl-oxaminsäure Oxalsäure Mono- 



alkylamin. 



Darstellung von Mono-äthylamin^): 



CO.NH, /OCHs CO.NH.CHs 



I + S0,( = I + NaHSO* 



COONa ^ONa COONa 



Oxaminsaures Natrium Äthyl- Äthyl-oxaminsaures 



schwefelsaures Natrium Natrium. 



CO.NH.C2H5 H,SO, COOH 



— ^->- I + NH2.C0H5. 



COONa COOH 



') H.Bauhigny, Umwandlung der Amide in Amine. Comptes rendus de l'Acad. 

 des Sciences de Paris. T. 95, p. 646 (1882); Chem. Zentralbl. 1882, S. 760. 



-) H. Baum, A' erfahren zur Darstellung von Mono- und Dialkylamiuen der Fett- 

 reihe. D.R.P. 77.597; Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 28, Ref. S. 126 (1895); P.Fried- 

 länder, Fortschr. der Teerfarbenfabrikation. Bd. 4. S. 29 (Berlin 1899). 



