Allgcmcino chomische Methoden. 1167 



Zu den Isoniti'o.sovi'i-hiiiduiiyeii lieliöron die Oxiiiie der Aldc^hyde und 

 Ketone (Aldoxime und Ketoxiuie): 



• K.C(:NOH).n' + 2Ho = l{.CH(NH,).Ii' + ILO 

 Ketoxim. 

 (Vgl: 8. 787, 80H, 809, 828, 880.) 



3. Aldehyd-alkylimide und Aldehyd-ammoniake. 



Aldehyd-alkyliniide entstehen unter anderem aus primären Aminen 

 durcli Kondensation mit Aldehyden: 



R.CHO + HoX.K' = R.CH=N.II' + H.O 



Aldehyd Amin. 



Werden nun diese Kondensatiousprodukte reduziert , so resultieren 

 sekundäre Amine i): 



R.CH=NR' + H, = R.CHa.NH.R' 



Sekundäres Amin. 



Aldehyd-ammoniake (Amino-alkohole) bilden sich im allgemeinen durch 

 Anlagerung von Ammoniak an aliphatische Aldehyde, deren CH(J-Gruppe an 

 ein primäres Alkoholradikal gebunden ist, beim Einleiten von Ammoniak- 

 gas in die ätherische Lösung des betreffenden Aldehyds oder beim Ein- 

 tragen dieses in konzentriertes wässeriges Ammoniak-): 



/OH 

 R.CHO + NH3 =-. R.CH 



\NH2 



Die Aldehvd-animoniake gehen bei der Reduktion in primäre Amine über 3): 

 /OH' 

 R.CH + H., =: R.CH.,.NHo + H.3O. 

 \NH, 



') E. Stoermer und Victor Freiherr von Lepel, tiber einige gemischte, aliphatische 

 sekundäre Amine. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 23, S. 2115 (1890). — O.Fischer, Xotiz 

 über die Bildung von Hydrobenzamid. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 19, S. 748 (1886). 

 Derselbe, Über Benzylideuverbindungen und deren Reduktionsprodukte. Liehigs Aunal. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 241, S. 328 (1887). — K. Brand, Elektrochemische Reduktion von 

 Kondensatiousprodukten der Aldehyde mit Aminen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 42, 

 S.3460 (1909). 



^) Siehe z. B. : ./. Liehig, Über die Produkte der Oxydation des Alkohols. Liehigs 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 14, S. 135 (1835). — H. Strecker, Über einige Verbindungen 

 des Valeraldehyds. Ebenda. Bd. 130, S. 218 (1864). — A. Wurtz, Über den Aldol. Comptes 

 rendus de l'Acad. des sciences de Paris. T. 76, p. 1165; Chem. Zentralbl. 1873, S. 453 

 und Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 6, Ref. S. 676 (1873). — E. Erlenmeyer und 0. Sigel, 

 Über Amidokaprylsäure. Ebenda. Bd. 176, S. 343 (1875). — A. Lipii, Über einige Derivate 

 des Isobutylaldehyds. Ebenda. Bd. 205, S. 1 (1880). — Derselbe, Über Normalbutyl- 

 aldehydammoniak und Xormalamidovaleriansäure. Ebenda. Bd. 211, S. 356 (1882). — 

 A.Wactge, Einwirkung von Ammoniak auf Propioualdehyd. Wiener Monatshefte f. Chem. 

 Bd. 4, S. 709 (1883). — Vgl. auch: Emil Fischer, Anleitung zur Darstellung organischer 

 Präparate, 7. Aufl. 1905, Vieweg & Sohn. Bi-auuschvreig, S. 27. 



*) Vgl.: A. Trillat, Darstellung von Aminen der Fettreihe. Bulletin de la Soc. 

 chim.de Paris [3]. T. 13. p. 689; Chem. Zentralbl. 189.5, II. S. 359. — P. Knudsen in 



