11(58 ^'- F*'rip(lniaii n nrul R. l\(Miipf. 



4. Phenjiliydrsizone. 



Phenylhydrazone (vgl. das Kapitel: Charaktoristisclio Kolilcii- 

 stoff-Stickstoff-Kondensationen der Karbonylkörper) gelten mit 

 l^eduktionsniitteln ebenfalls primäre Amine V) 

 H . CI1 = N . NH . C; Hb + 2 Hg = R . CHg . NH2 + NH^ . C,U, 



l'lu'iiylhydi'azou Anilin. 



o. Säurcamide. 



Siiureamide: K . CO . NH,, gehen, mit Natrium und Amylalkohol be- 

 handelt, in Amine über-): 



R.CO. NIL + 2 Ho = R.CHo.NH, -f H,(). 

 6. Nitrile. 



Nitrile (Alkyl-cyanide) lagern "Wasserstoff an. wodurch primäre Amine 

 entstehen : 



R.C^N + lMI, = R.CH2.NH2 

 Xitril. 



(Vgl.: S. 794, 802, 803.) 



7. Diazoniumsalze und Diazokörper. 



Viele aromatische Diazoniumsalze können durch Reduktion mit am- 

 moniakalischer Kupferoxydullösung in Azokörper übergeführt werden 3): 

 2Ar.N, .OH + H^ = Ar.N=rN.Ar + N, + 2H2O. 



Da sich Azoverbindungen in Amine überführen lassen (vgl. unter 

 Diazotieren), so ist mit dieser Reaktion ein Weg von den Diazokörpern 

 zurück zu den Aminen gegeben. 



Diazobenzolchlorid (!) geht bei der Behandlung mit Zinkäthyl (neben 

 geringen Mengen anderer Körper) in a, i-Diäthyl-phenylhydrazin (H) über, 

 das mittelst Natrium und Alkohol in ein Geraisch von Äthyl-anilin (HI) 

 und Äthylamin (IV) zerlegt wird*): 



CeH5.N0.Cl y C6H5.N(C2H5).NH.C.,H5 



I. II. 



>- CßH^.NH.CaHs + C2H5.NH, 



m. IV. 



Bremen, Verfahren zur Darstellung von Arninbasen der fetten und aromatischen Reihe 

 durch elektrol\ tische Reduktion. D. R. P. 143.197; P. Friedländer , Fortschr. d. Toer- 

 farbonfabrikatiön. Bd. 7. S. 24 (Berlin 190ö). — C. F. Boehringer d- Sühne in Waldhof 

 bei Mannheim. Verfahren zur elektrolytischon Darstellung von Aminen. D. R. P. 175.071; 

 P. Friedländer, Fortschr. d. Tcerfarltenfabrikation. Bd. 8. S. r34 (Berlin 19U8). 



^) Emil Fischer, Über Isoglukosarain. Ber.d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 19, S. 1920(1886). 



*) Gtierhet, Über die direkte Umwandlung der Amide in Amine. Bulletin de la 

 Soc. chim. de Paris. [3.] T. 21, p. 778 (1899): Chem. Zentralbl. 1899, U. S. 703. 



**) D.Vorländer nnA. Felix Meyer, Aromatische Diazoniumsalze und ammoniakalische 

 Kupferoxydullösung. Licbigs Annal. d. Chem. u. Pharm. T. 320, p. 122 (1901). 



*) Eng. Bamhi rger nnd Mich. Tichrinsk;/, Cl)er die Einwirkung von Ziukäthyl auf 

 Diazobenzolchlorid. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 35. S. 4179 (1902). 



