Allgemeine chemische Methoden. 1169 



Hei der pjnwirkunji' von saurem schwefligsaurem Alkali und von 

 Zinkstaub und etwas Essigsäure auf diazobenzol-sulfonsaures Kalium (I), 

 entstx^ht phenvlhvdrazin-sulfosaures Kalium (II), das beim Erhitzen mit 

 konzentrierter Salzsäure in Phenvlbydrazin-chlorhydrat (III) übergeht.^) 

 (Vgl. S. 793 und unter Diazotieren.) 



CeHs.No.SOgK >► C0H5. NH.NH.SO3K >- 



i. II. 



C, U, . NH . NHo, HCl + KHSO4. 

 III. 

 Durch Reduktion von Diazoniumchloriden mit Zinnchloriir und Salz- 

 säure gelangt mau ebenfalls zum Phen} Ihvdrazin-chlorhydrat 2) : 



CsHb.No.CI >- CeHs.NH.NHs.HCl. 



(Vgl. S. 816 und unter Diazotieren.) 



Auch durch Reduktion mit Natriumamalgam gehen Diazo- und Iso- 

 diazo-benzol-alkali salze in Phenylhydrazin über. 3) (Vgl. unter Diazotieren.) 



Diazofettsäuren können durch Reduktionsmittel wieder in Amino- 

 säuren zurückverwandelt werden (vgl. unter Diazotieren): 



^\ 

 I /CH2 . CO OH >► NH, . CHo . CO ( )H 



W 



Diazo-essigsäure Amino-essigsäure. 



8. Diazo-aminoverbindungen. 



Diazo-aminokörper werden bei der Reduktion mit Zinkstaub und 

 Essigsäure in alkoholischer Lösung in Aniline und Hydrazine zerlegt*): 

 CgHs.N., .NH.CA >^ CeHs.NH.NH,' + NHo.C,H5 



Diazo-amino-benzol Phenylhydrazin Anilin. 



9. Hydrazo- und Azokörper 



werden von starken Reduktionsmitteln in zwei Moleküle Amin gespalten*): 



C,H5-N=N.CÄ y CeH,.NH-NH.a,H, ^ 2CeH,.NH.3. 



Für die technische Darstellung von p-Phenetidin (p-Aminophenol- 

 äthyläther) geht man vorteilhaft von der entsprechenden Hydrazoverbindung 

 aus, da hier das aromatische Amin nicht glatt von dem korrespondierenden 

 Nitrokörper aus zu gewinnen ist. 



') Tgl.: Emil Fischer, Anleitung zur Darstellung organischer Präparate, 7. Aufl., 

 1905, S. 18; ievner: Emil Fischer, Phenylhydrazin als Reagens auf Aldehyde und Ketone. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, S. 572 (1884). — Derselbe. Über die Hydrazin- 

 verbindungen. Liebigs Anual. d. Chem. u. Pharm. Bd. 190. S. 78 (1877). 



-) Victor Meyer \\\ii\ M. T.Lecco, Darstellung des Phenylhydrazins. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 16, S. 2976 (1883). — Vgl.: Emil Fischer,^ Anleitung zur Darstellung 

 organischer Präparate, 7. Aufl. 1905. Vieweg & Sohn, Braunschweig, S. 20. 



') Ä. Hantzsch, Zur Kenntnis normaler Diazoverbindungen. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 30, S. 339 (1897). 



*) Vgl. z.B. : Hans Fischer, Zur Frage der Bindung der Purinbasen im Nuklein- 

 säuremolekül. Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 60, S. 71 (1909). 



Abderhalden, Handbnch der biochemischen Arbeitsmethoden. I. 74 



