H9li !"'• Fi'ii'tlJiia UM iinit K. Kcuipl'. 



8 Tage stehen Hellen. Ebenso kann das ;s-Aniino-pi'oi)ionanii(l (II) gewonnen 

 werden : 



I. CH8.CH(NHo).C()OCH3 >. CH3.CH(NH2).CONHo 



11. eil, (NH.) . CH, . COOCH3 ^ CH2 (NH;,) . CH2 . C( JNH, 



Zur Gewinnung der Säureaniide von Polypeptiden geht man naeh 

 Emil Fischer ebenfalls von dem betreffenden Poster aus und erhitzt diesen 

 am besten mit methylalkoholisehem Ammoniak. 



Darstellung von Triglycyl-glyciu-ainid ^j : 



NH., . CHo . CO — NH . CH2 . CO — NH . CHo . CO — NH . CH, . COOCH3 — > 

 NH2 . CH2 . CO — NH . CH, . CO — NH . CH, . CO — NH . CH^ . CO . NH2. 



1 g gepulverter Triglycyl-glyciu-methylester wird mit 20 cm^ bei 0" gesättigtem 

 methylalkoholischem Ammoniak 2 Stunden unter Schütteln auf 80—100" erhitzt. Nach 

 dem Erkalten ist die Flüssigkeit von einem Brei feiner Kristalle erfüllt, weil das Amid 

 im Gegensatz zum Ester selbst in heißem Methylalkohol schwer löslich ist. Die Kri- 

 stalle werden abgesaugt, mit Methylalkohol geAvaschen. dann abgepreßt und im Vakuum 

 getrocknet. Zur Reinigung werden sie schließlich in etwa 10 crn^ "Wasser gelöst und 

 nach dem F'iltrieren der Lösung durch Zusatz von Methylalkohol wieder abgeschieden. 

 Ausbeute an reinem Produkt: 06 g --^ 60% der Theorie. Die Substanz hat keinen 

 bestimmten Schmelzpunkt. 



Schwieriger ist es, den Pentaglycyl-glycin-methylester in das Amid 

 zu verwandeln: 



NHo . CH, . CO — (NH . CHo . CO)^ — NH . CH, . COOCH3 >. 



NH., . CH., . CO — ( NH . CH2 . CO ), — NH . CH, . CO . NH.,. 



Sowohl die Anwendung von flüssigem Ammoniak bei gewöhnlicher 

 Temperatur, wie das Erhitzen mit Ammoniak in methyl- oder äthylalko- 

 holischer Lösung, führen zu keinem guten Ptesultat. Am vorteilhaftesten 

 erw^eist es sich in diesem Falle, den feingepulverten Ester mit der zehn- 

 fachen Menge methylalkoholischem Ammoniak, das bei 0° gesättigt ist, 

 bei 100° 12 Stunden zu schütteln. 2) 



Die Anwendung flüssigen Ammoniaks zur Darstellung des Säure- 

 amids eines Peptids aus dessen Ester zeigt das folgende Beispiel: 



Darstellung von Carbonyl-diglycyl-glycinamid^) : 



p../NH . CH., . CO . NH . CH2 . COOC. H, 



'^^ \NH . CH, . CO . NH . CH, . C( )()C, H, ^ 



CO 



/NH . CH, . CO . NH . CIL, . CO . NH^ 



\NH . CH, . CO . NH . CH, . CO . NH, 



*) Emil Fischer, Synthese von Polypeptiden. XXI. Derivate des Tyrosius und der 

 Glutaminsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 40, S. 3713 (1907). 



■-) Emil Fischer, 1. c. S. 3714. 



^) Emil Fischer, Über einige Derivate des GlykokoUs. Alanins und Leucius. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 1102 (1902). 



