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das Amid der vicinalen Durolkarboiisäuro M (1 .2.;).4-Tetranietliyl-benzamid) 

 dargestellt. 



Für Versuche im kleineren Maßstabe braucht man nicht von dem 

 fertigen Harnstoffchlorid auszugehen , sondern kann an Stelle dieses eine 

 Mischung von Cvansäure und Salzsäure an^venden.-) 



In analoger Weise wie aromatische Kohlenwasserstoffe reagieren 

 Phenol äther mit Harnstoff chlorid. und zwar noch leichter als jene. 3) Da 

 sich die so gebildeten Amide von Phenolkarbonsiiuren leicht verseifen 

 lassen, ohne daß die Phenoläthergruppe angegriffen wird, ist hiermit eine 

 bequeme Methode gegeben, Phenoläther-karbonsäuren darzustellen. 



III. Darstellung von Säureamiden durch Umwandlungen 

 stickstoffhaltiger organischer Verbindungen. 



1. Verseifiing von Nitrilen. 



Während Isocyansäureester ein Molektil Wasser aufnehmen und dabei 

 in Kohlendioxyd und ein primäres Amin zerfallen (vgl. S. 1171), ent- 

 stehen aus Nitrilen (Cyaniden) auf diese Weise Säureamide *) : 

 R.C^N + H,0 = R.CO.NHo. 



Die Yerseifung kann hier aber noch weiter fortschreiten und zur 

 Bildung eines Ammoniumsalzes führen: 



K.CO.NH, + HoO = Pt.COONH,. 



Umgekehrt ist es wiederum möglich, aus Ammoniumsalzen ein Molektil 

 Wasser abzuspalten und daraus das Säureamid zu gewinnen. Die Wasser- 

 abspaltung wird durch trockene Destillation oder längeres Erhitzen auf 

 höhere Temperatur erzielt (siehe den nächsten Abschnitt). 



Die Verseifung eines Nitrils zum Säureamid mit Hilfe von konzen- 

 trierter Salzsäure zeigt das folgende Beispiel. 



Darstellung von Amidoxyl-isobuttersäure-amid 5): 

 [^y'>C(NH.OH).CN y [![{'>€ (NH. OH). CUNH,, HCl 



Amidoxjl-isobuttersäure-nitril 



> ß[}'>C(NH.OH).COXH. 



Amidoxvl-isobuttersäure-amid. 



') Victor Mei/er und W. Mols, Über v-Durolkaib«nisäiire. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 30, S. 1279 (1897). 



-) L. Gattermann uud A. Rossohjmo , Eine Modifikation der Harnstoffchlorid- 

 Synthese. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 23, S. 1190 (189ü) uud: L. Gattermann, Zur 

 Synthese aromatischer Karbonsäuren. Ebenda. Bd. 32, S. 1116 (1899). 



^) L. Gatfermann, Über Harnstoff chloride ... 1. c. S. 61. — Über die analoge Re- 

 aktion des Phenylisocyanats vgl. : R. Letickart uud M. Schmidt, Über die Einwirkung von 

 Phenylcyanat auf Phenole und Phenoläther. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 18, S. 2338 (1885). 



*) A. Lipp, Über einige Derivate des Isobutvlaldehyds. Liebigs Anual. d. Chem. 

 u. Pharm. Bd. 205, S. 14 (1880). 



^) G. Miinch, Über Amidoxylisobuttersäure. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 29, 

 S. 63 (1896). 



