1196 E. FriediiKi iin und 1{. Koinpf. 



Man ül)cii,'iolJt das Xitril mit dem 5— (jfaclicn (iowiclito konzentrierter Salzsäure. 

 Kach einiger Zeit findet vollkoniinene Lösung statt, und dann fällt in Form großer 

 diamantglänzendor Kristalle das salzsauro Salz des Auiidoxyl-isolnittersäure-amids aus. 



l'm das freie Aniid zu erhalten, wird das Salz in Wasser gelöst. Die Lösung 

 wird mit kohlensaurem Baryt versetzt, auf dem Wasserhade erwärmt und dann zur 

 Trockene eingedampft. Dem Rückstand entzieht man das Amid durch Auskochen mit 

 ai)solutem Alkohol. Schmelzpunkt: i)ei 114" unter Zersetzung. 



Die Verseifung des gleichen Nitrils läßt sich auch mit konzen- 

 trierter Schwefelsäure (Sfache Menge) hei gewöhnlicher Temperatur 

 bewirken (siehe im übrigen S. 1197). 



Ebenfalls mit rauchender Salzsäure gelingt die Verseifung von a-Amino- 

 isovaleronitril (I) zum salzsauren \'alin-aniid (11)^): 



^^'>CH . CH (NH.) . CN >► CH V^^ • ^^ ^ ^'^2) • CONH, , HCl 



L '' IL 



Auch alkoholische Salzsäure kann zur Verseifung von Cyangruppen 

 dienen. Jedoch erhielten Diels und Pillow"-), als sie absoluten, mit Salz- 

 säuregas gesättigten Alkohol auf Bis-benzoylcyanid einwirken ließen, sogleich 

 den Äthylester der entsprechenden Säure, deren Isonitrilgruppe ebenfalls 

 verseift wurde: 



Ce H5 . C . CX C, H5 . C . COOC2 H5 



o< >o >► 0< >0 



CeHs.C.XC CeHs.C.NtCH.üH 



Fittiy benutzte zum Verseifen von Nitrilen ätherische Salzsäure. 

 Äther ist mit konzentrierter Salzsäure viel leichter mischbar als mit Wasser. 

 Man erhält (bei 10") schon eine klare Lösung, wenn man zu 100 rw^ 

 Äther 60 crn^ rauchender Salzsäure des Handels setzt. Aus dieser Mischung 

 wird durch Wasserzusatz sofort eine Ätherschicht NNieder abgeschieden. 3) 



Verseifung von Pheuyl-oxycrotonsäure-nitril *): 

 CeH5.CH:CH.CH<^^ y C« H, . CH : CH . CH\[)" ^^H., 



Phenyl-oxycrotonsäure-nitril Phenyl-oxycrotonsäure-amid 



(Zimtaldehyd-cyanhydrin) 



^ Cß Hg . CH : CH . CH^^qqj^ 



Phenyl-oxycrotonsäuro. 



Je 10.9 des reinen Nitrils werden in einem Kolben in 30 .y Äther gelöst. Zu der 

 Lösung 'wird unter Eiskühlung allmählich so viel konzentrierte Salzsäure hinzugegeben, 



*) A.Lipp, Lc. S. 14. 



*) 0. Diels und A. Pilloiv, Über Bis-benzoylcyanid. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 41, S. 1897 (1908). 



*) R. Fittig, Über Umlageruugon bei den ungesättigten Säuren. 2. Abhandlung. 

 Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 299, S. 25 (Fußnote 25) (1898). 



*) B. Fittig, 1. c. S. 20 u. 23- 



