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Auch die VersoifuiisJ- des a-Diätliylainiuo-p-iiK'tlioxy-benzylcyanids (I) 

 zum y.-Diiithylainino-p-mothoxyphenyl-cssigsäureamid (II) gelingt mit kon- 

 zentrierter Schwefelsiiure i): 



CH3().C,.H,.CH[X(aHA].CN y C'iI,().CeH,.CH[N(C2HoVJ.CO.NH2 



I. 11. 



Bei dem Versuch. a-Naphtonitiil (hirch Krhitzen mit konzentrierter 

 Schwefelsäure (mit '/^ ihres Volumens Wasser verdünnt) hei 140— 1')0" zu 

 verseifen, gingen ca. öC/o des Nitrils in lösliche Sulfosäuren über, während 

 sich der Rest teils in a-Naphtoesäure, teils in a-Naphtoeamid verwandelte.^) 



Nahezu quantitativ wird Benzonitril durch F]rhitzen seiner alkoholischen 

 Lösung mit verdünntem Kalium hydroxyd in Benzamid übergeführt. 



Darstellung von Benzamid 3): 



CßH^.CN >- CeH5.CO.NH2 



Die Lösung von 10 g Benzonitril in 100 cm^ Alkohol wird mit 6 g Kaliumhydroxyd 

 versetzt und die Mischung auf dem Wasserbade erhitzt. Dann neutralisiert man genau 

 das überschüssige Kaliumhydroxvd und verdampft das alkoholische Filtrat. Ausbeute: 08**/,^. 



Ein in manchen Fällen recht brauchbares, eigenartiges Verfahren, 

 Nitrile in Säureamide überzuführen, fand Radziszewski*) auf. Es besteht 

 in der Umsetzung von Nitrilen mit Wasserstoffsuperoxyd im Sinne 

 der folgenden Gleichung: 



R.CN + 2H,()., = R.CONH. + (.)., + H.,(). 



Die unter Entwicklung molekularen Sauerstoffs erfolgende Reaktion 

 geht besonders leicht in alkalischer Lösung und bei einer Temperatur 

 von etwa 40" vor sich. Wenn man z. B. zu Wasserstoffsuperoxyd Benzonitril 

 und etwas Kalilauge hinzufügt, so geht das Xitril bei f>ruttemperatur nach 

 einigen ^Minuten beim heftigen Schütteln quantitativ in vollkommen reines 

 kristallisiertes Benzamid über.. Ferner verwandelt sich Cyan, wenn man 

 dieses Gas in einer :>" /oigen Lösung von Wasserstoffsuperoxyd auflöst, schon 

 nach wenigen Minuten und nach Hinzufügen eines Tropfens Kalilauge so- 

 gleich und mit quantitativer Ausbeute in Oxamid, das sich unter Ent- 

 wicklung von Sauerstoff in schneeweißen, langen Nadeln ausscheidet: 

 C=N CO.NH, 



! >^ I 



C=N CO.NHo 



Die Methode bewährt sich z. B. bei der \'erseifung von 1.4-Nitro- 

 naphtonitril, das sich sowohl gegen starke Säuren wie gegen starke Basen als 

 durchaus stabil erweist. 



') E. Knoevenagcl und E. Mercklin, Über alkylierte Amino-acetonitrile. Bor. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37. S. 4091 (1904). 



-) Eng. Bamberger und M. Philip, Über die Konstitution des Acenaphtens und 

 der Naphtalsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20, S. 241 (1887). 



^) Ch. Rabaut , Über die Verseifung des Benzonitrils. Bulletin de la Soc. chim. 

 de Paris. [3.] T. 21, p. 1075; Chem. Zentralld. 1900, I. S. 257. 



■•) Br. ßadziszewski, über die Oxydation mittelst Wasserstoffsuperoxyd. 2. Mit- 

 teilung. Bor. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 18, S. 355 (1885). 



