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Hoi der Norscifuiifj: von Acylderivaten dos Anthranil-nitrils mittelst 

 alkalischer Wasserstoffsuperoxvdlösunij,- tritt intraiiiolekiilarc Iiiii^schlicßiin^ 

 unter Wasserabspaltuiijj^ ein, und es bilden sich Keto-diliydro-chiuazolinc '), 



o-Acetylamino-beiizonitril o-Acetvlamino-benzamid 



C.CH, 



+ ILO 



NH 



, / 

 CO 



4-Keto-2-methyl-dihy(lrochinazulin. 



In ^delen Fällen ist die Verseif ung der Xitrilgruppe infolge steri- 

 scher Hinderung nur äußerst schwer oder überhaupt nicht möglich. 



So gelang es z. B. Ä. W. Hof mann-) nicht, ein im Kern tetramethy- 

 liertes Benzonitril zu verseifen. Selbst stundenlange Digestion bei 200" 

 mit Salzsäure unter Druck läßt die Verbindung unverändert. Steigert man 

 die Temperatur bis auf 250", so erfolgt allerdings eine vollständige Zer- 

 legung. Man erhält aber nicht das Säureamid oder die Säure, sondern 

 unter Entwicklung von Kohlendioxyd den der Säure entsprechenden Kohlen- 

 wasserstoff : 

 CeH(CH3),.CN ^ [CeHCCHaX-COOH] >. CeH2(CH3), -f CO,. 



Durch die gleiche außerordentliche Beständigkeit zeichnet sich das 

 Nitril der Pentamethyl-benzoesäure^) aus: CulCHj^ä.CN. Eine Lösung 

 dieses Xitrils in Schwefelsäure kann tagelang bei gewöhnlicher Temperatur 

 stehen und selbst längere Zeit auf 100" erhitzt werden, ohne daß eine 

 Einwirkung zu beobachten ist. Ebensowenig führt die Anwendung von 

 konzentrierter Salzsäure unter Druck, von alkohoUscher Salzsäure, von 

 konzentrierter Jodwasserstoffsäure oder von Wasserstoffsuperoxyd bei 

 Gegenwart von .Vlkali (siehe S. 119!^ ff.) zum Ziel. Bestenfalls erhält man den 



*) M. T. Bogert und W. F. Hand, Die Synthese von Alkylketodihydrochinazolineu 

 aus Anthranilnitrilen. Journ. Amerie. Chem. Soc. Vol. 24, p. 1034; Chem. Zentralbl. 1U03. 

 I, S. 174. — Siehe auch: M. T. Bogert, H.C. Breneman und W. F. Hand, Die Synthese 

 von Alkylthioketodihydrochinazolinen aus Anthrauilsäurenitril. .Journ. Amerie. Cheui. Soc. 

 Vol. 25.' p. 372; Chem. Zentralbl. 1903, I, S. 1270 und: M. T. Bogert und W.F.Hand, 

 3, 5-Dibrom-2-amino-benzoesäure, deren Nitril und die Synthese von Chinazolineu aus 

 dem letzteren, .louru. Amerie. Chem. Soc. Bd. 25, S. 93.0; Chem. Zentralbl. 1903. II, 

 S. 1 193. 



-) A. W. Hofmann, Fragmentarisches vermischten Inhalts. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 17, S. 1915 (1884). 



•') A. W. Hofmann, Über das pentamethylierte Amidobenzol. Bor. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 18. S. 1825 (1885). 



