Allircmeine chemische Methoden. 



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der Säure entsprechenden Kolilenwasserstoff. Auch von alkoholischer Kali- 

 lauge wird das Xitril nicht angegriffen.^) 



•Ebensowenig gelingt es, das Durol-carbonsäure-nitril (C6H(CH3)4 . CN = 

 1. -i, 4. ö-Tetramethyl-benzonitril) in das Säureamid zu verwandeln. Erhitzt 

 man das Nitril mit Salzsäure bis auf 210—220", so tritt allerdings Spaltung 

 ein, aber es bildet sich unter Austritt von Kohlendioxyd gleich der ent- 

 sprechende Kohlenwasserstoff, das Durol'-): 



CH, 



CH. 



CH. 



CN 



CH, 



-i-2H,0 



— V 



CH. 



+ CO., + NH, 



CH. 



CH, 



Durol-carbonsäiire-uitril 



C'H3 



Durol. 



Küster imd Stallberr/^) fanden ferner, daß auch ß-Isodurylsäure-nitril 

 (1, 3, 5-Trimethyl-benzonitril = Cyan-mesitylen) (I), sowie Di- und Tri- 

 cyan-mesitylen (II und III) unverseifbar sind, und machten daher die 

 Annahme, da(j die Alkylgruppen in ortho-SteUung zur Cyangruppe (IV) 

 diese vor der Einwirkung der verseifenden Agentien schützten. 



CK 



CH, 



-CH, 



CN 



I. 



CR 



CH. 



CN 



CH, 



CN 

 IL 



CH3 



cn/\cn 



CH, 



CH, 



CN 



III. 



R 



CN 

 IV. 



Dagegen gelang es denselben Autoren, das Cyan-mesitylen zu ver- 

 seifen, nachdem sie eine Nitrogruppe in den Benzolkern eingeführt hatten. 

 Jedoch erfolgte die Verseifung auch hier erst bei sehr energischer Ein- 

 wirkung: sechsstündigem Erhitzen des Nitrils (I, auf folgender Seite) 

 mit konzentrierter Salzsäure bei 180 — 200" oder einstündigem Kochen 

 mit schwach verdünnter Schwefelsäure (7 Teile H, SOi : 3 Teilen H2 0). 

 Bei der erstgenannten Arbeitsweise bildet sich gleichzeitig Säureamid (II) 

 und Säure (III), bei der letztgenannten entsteht quantitativ nur das 

 Amid: 



') 0. Jacobsen, Pentamethylbenzoesäure und Durolcarbonsäure. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 22, S. 1222 (1889). 



-) 0. Jacobsen, Peutamethylbenzoesäure und Durolcarbonsäure. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 22, S. 1224 (1889). 



^) F. TT'. Küster und A. Stallberg, Über einige Derivate des Mesitj'lens und die 

 Verseifbarkeit aromatischer Säurenitrile. Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 278. 

 S. 209 (1894). 



Abderhalden, Handbuch der biochemischen Arbeitsmethoden. I. 



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