1202 



E. Friedniann und R. Kcmpf. 



CH3 



/\n(). 



CH, 



CN 

 I. 



CH, 



CH, 



CH3 

 'CH, 



CH, 



CO.NH, 

 II. 



CH, 



NO, 



CH, 



COOK 

 III. 



Nitro-ß-isodunlsäure-nitril Nitro-ß-isodurjlsäure-amid Nitro-ß-isodurylsäure. 



In ähnlicher Weise ist das Dinitroderivat des ß-Isodurylsiiure-nitrils (I) 

 und das Xitroderivat des Mesityleu-dicarbousäure-nitrils (H) der Verseifung 

 zuffäuRlich : 



CH, 



NO, 



CH, 



NO, 



CH3 

 N0,/\CN 



'CH3 CH3\ /CH3 



CN CN 



I. II. 



Hantzsch und Lucas^) bestätigten die große Beständigkeit des Tri- 

 methyl-benzonitrils (siehe Formel I auf S. 1201) gegen Yerseifungsversuche, 

 erhielten aber durch anhaltendes Digerieren mit alkoholischem Kali 

 bei 100° das Trimethvl-benzamid. Ebenso konstatierte Victor Meyer ^\ dali 

 Cyan-mesitylen nur schwer, nicht aber unverseifbar ist: durch 72stiindiges 

 Kochen mit alkoholischem Kali unter Rückfluß läßt sich dieses Nitril sogar 

 mit guter Ausbeute in das Amid der Mesitylencarbonsäure verwandeln. 



Die Verseifung von Cyan-durol (2, :>, 5, 6-Tetramethyl-l-cyanbenzol) (I) 

 geUngt dagegen selbst dann nicht, nachdem noch eine Nitrogruppe in das 

 Molekül eingeführt worden ist 3) (H): 



NO2 



CH,/^\CH3 CH,/\CH, 



ca 



CH, 



CN 



I. 



CHgx /CH3 



CN 



II. 



Durolcarbonsäure-nitril (Cyan-durol) Nitro-durolcarbonsäure-nitrü. 



Auch das 6-Jod-2.4-dimethyl-benzonitril: 



CN 



j/\CH3 



CH, 



^) A. Hantzsch und A. Lucas, Über die Oxime des symmetrischen Trimethyl- 

 benzaldehyds. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 28, S. 748 (1895). 



-) Victor Meyer, Neue Untersuchungen über die Gesetze der Oxim-, Hydrazon- 

 und Esterbildung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 29. S. 834 (Fußnote 2) (1896). 



^) J. C. Cain, Zur Kenntnis der Verseifbarkeit aromatischer Xitrile. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 28, S. 969 (1895). 



