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führt zu stickstofffreien Endprodukten. Nur in wenigen Fällen ist es ge- 

 lungen, stickstoffhaltige Uinwandlungsijrodukte /u isolieren. Die Bodeutuug 

 der Diazotierung ist daher in der aliphatischen und in der aromatischen 

 Reihe eine ganz verschiedene, so daß sich die gesonderte Besprechung der 

 Diazotierung der aliphatischen und aromatischen Amine rechtfertigt. 



Erster Abschnitt. 



Diazotierung der aliphatischen Amine und Umsetzungen der 

 aliphatischen Diazokörper. 



In den Fällen, in denen man durch Einwirkung von salpetriger Säure 

 den Stickstoff einer an Kohlenstoff gebundenen primären Aminogruppe mit 

 einem zweiten Stickstoffatom verknüpfen kann, gelangt man zu Verbin- 

 dungen, die zwar als aliphatische Diazokörper i) bezeichnet werden, 

 sich aber von den aromatischen Diazoniumverbindungen durch die Art der 

 Bindung des Stickstoffs unterscheiden. 2) 



In den aliphatischen Diazoverbindungen sind beide Stickstoffatome 

 an den fetten Rest gebunden, so daß die Formel: 



-R<^ 



ihrem Bau entspricht. Der Beweis für diese Konstitution ergibt sich z. B. 

 für den Diazo-essigester aus der Tatsache, daß der Diazo-essigester seine 

 Diazogruppe gegen 2 Atome Jod unter Bildung von Dijod-essigester aus- 

 tauschen kann (siehe S. 1212): 



CH\^ 



/:' CHJo 



^ N +■ J2 = 1 ^ + >'i 



coo.aH« C00.C2II5 



^2 ^^6 



und ferner bei der Reduktion Ammoniak und GlykokoU-ester liefert (siehe 

 S. 1213): 



pTT / I . V^Hg • ^ II2 



I ^j^T + 3 Ho = I + MIj. 



C00.C2H5 coo.aHs 



*) Th. Curtius, Diazoverbindiingen der Fettreibe; eine neue Klasse von organischen 

 Körpern, welche durch Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidoverbiudungcu ent- 

 stehen. Habilitationsschrift. München 1886. 



*) Vgl. aber: John CanneU Cain, Die Konstitution der Diazoverbindungen. Pro- 

 ceedings Chem. Soc. Vol. 23, p. 158 und Journ. Chem. Soc. of London. Vol. 91, p. 1049; 

 Chem. Zentralbl. 1907, IL S. 587. — Siehe auch: G. T. Morgan und W. 0. Wootton, Eine 

 Reihe gefärbter Diazosalze von Benzoyl-l'4-naphtylendiamiu. Proceedings Chem. Soc. 

 Vol. 23, p. 180 und Journ. Chem. Soc. of London. Vol. 91, p. 1311 ; Chem. Zentralbl. 

 1907, II, S. 1075. — G. T. Morgan und J. M. Hird, Die Diazoderivate des Benzol- 

 sulfonylbenzidins. Journ. Chem. Soc. of London. Vol. 91, p. 1505; Chem. Zentralbl. 1907, 

 IL S. 1517. 



