1212 E. Frioilinaiin uimI R. Konipf. 



10. Mit Acetylen in eisgekühlter ätherischer Lösung vereinigt es 

 sich langsam zu Pyraznl : 



CH N CH.N.^,^ CH.NH. 



III + I ^N h II ^N y 11 >N, 



CH CHo/ CH.CH/ CH.NH^ 



mit Äthylen zu Pyrazolin. 



Auch die Diazofe ttsäureester zeichnen sich durch gi'oße Reaktions- 

 fähigkeit^) aus. Einige Beispiele mögen dies erläutern. 



1. Beim Kochen mit \Vasser oder verdünnten Säuren entstehen die 

 Ester von Oxy-fettsäuren (Glykolsäuren) : 



CH(N2).C()()CoH5 + H,() = CH.OH.COOCoHs + \ 



Glykolsäureester. 



Auf diesem AVege können quantitative Stickstoffbestimmungen an den 

 Diazokörpern ausgeführt werden. 



2. Beim Kochen mit Alkoholen bilden sich Alkyl-glykolsäureester (neben 

 geringen Mengen Aldehyd): 



CH(No).C00aH5 + C2H5.OH = CH2(OC2H5).COOC2H5 + K 



Äthyl-glykolsäureester. 



3. Auf analoge Weise lassen sich aus Diazo-essigester durch Erhitzen 

 mit organischen Säuren Säurederivate der Glykolsäureester ge\Ninnen: 



CHlNs) . CO OC0H5 + CH3 . COOK = CH2 (0 . CO . CH3) . COOC2H5 + N, 



Acetyl-glykolsäureester. 



4. Auch Halogen lagert sich leicht an Stelle des Stickstoffs in Diazo- 

 fettsäuren an; man gelangt so zu Dihalogen-fettsäureestern (vgl. S. 1206): 



CH(N2).COOC,H5 + J2 = CHJ2.COOC2H5 + N2 



Di j od-essigsäureester. 



Ebenso reagiert Diazo-acetamid : 



CH(N2).CO.XH2 + J2 - CHJ2.CO.NH2 + X2. 

 Auf diese Reaktion gi'ündet sich eine titrimetrische Bestimmung 

 von Diazofettkörpern mittelst Jod. 



5. AVendet man statt Halogen Halogenwasserstoff an, so ergeben sich 

 Monohalogen-essigsäureester, z. B.: 



CH(N2).COOC2H5 + HCl = CH, Cl . CO OC, H5 + Ng 



Monochlor-essigsäureester. 



6. Anilin reagiert mit Diazofettsäureester unter Bildung von Aniüdo- 

 fettsäureesteiTi: 



CH (X2) • CO OC2 H5 + Ce He . NHo = Cß Hb . NH . CH2 . CO OCo R, 



Anilido-essigsäureester. 



7. Durch Keduktinnsmittol, z. B. Zinkstaub und Eisessig, bilden sich 

 die Aminofettsäure-ester zuiiick (siehe unter Amidieren, S. 1169): 



CH(N2).C00C2Hb y CH2(NH2).COOC2H6 + N. 



•) Vgl. auch z. B.: A. Loose, Reaktionen des Diazoessigesters. Journ. f. prakt. Chem, 

 Bd. 79, S. 505 (1909). 



