Allgemeine chemische Methoden. 1215 



bar ist, wird die Flüssigkeit mit Kalihydrat neutralisiert und mit Bleiacetat gefällt. Der 

 mit ■warmem Wasser ausgewaschene Niederschlag wird nun in Wasser suspendiert, während 

 4 Stunden mit Schwefelwasserstoff behandelt und abfiltriert; das im Vakuum bis zum 

 Sirup eingedampfte Filtrat wird in heißem Aceton gelöst, von den ungelösten Flocken 

 (Bleisalz) durch Filtration geschieden und im Vakuumexsikkator zur Kristallisation ge- 

 bracht. Es resultieren 10// trockner l-Apfelsäure. 



Ebenfalls durch Einleiten von Stickoxvd in die salpetersaure Lösung 

 der Aminosäure wird Hippursäure in Benzoyl-iilykolsnure übergeführt, deren 

 Hauptmenge auf Zusatz von Wasser ausfällt. 



Überführung von Hippursäure in lienzoyl-glykolsäureij: 

 (C6H5.CO).NH.CH2.COOH h (Cß H^ . CO) . . CH^ . COOK 



Hippursäure Benzoyl-glykolsäure. 



(Benzovl-gljkokoU) 



Die lufttrockene Hippursäure wird zerrieben und nach und nach, unter fort- 

 währendem Reiben in einem Mörser, mit soviel käuflicher Salpetersäure versetzt, daß 

 ein dünner Brei entsteht. Die Masse wird in einen hohen Glaszylinder gebracht und 

 5—6 Stunden ein Strom von Stickoxyd (aus Kupfer mit Salpetersäure entwickelt, siehe 

 S. 265) durch die Flüssiirkeit hindurchgeleitet. Der Zylinder darf wegen des starken 

 Schäumens der Flüssigkeit nur etwa halb gefüllt sein. Das eingeleitete Stickoxyd ver- 

 schwindet, kleine Stickstoffbläschen entweichen, und die Hippursäure löst sich auf. Gegen 

 Ende der Operation scheidet sich ein Teil der gebildeten Benzoyl-glykolsäure aus. Die 

 Hauptmasse fällt aber erst auf Zusatz von Wasser. Man vermischt daher die salpeter- 

 saure Lösung mit viel Wasser, läßt wieder abkühlen und filtriert die Benzoyl-glykol- 

 säure durch ein an der Spitze doppelt gelegtes Papierfilter. Das Präparat wird durch 

 Waschen mit möglichst kaltem Wasser von der anhaftenden Salpetersäm-e befreit und 

 über das Kalksalz gereinigt. 



Auch mit den ..nitrosen Dämpfen", die sich aus Stärkemehl oder 

 Arsen-trioxyd und Salpetersäure entwickehi (siehe S. 266), können Amino- 

 säuren in Oxysäuren übergeführt werden. Bei der Darstellung von Milch- 

 säure aus Alauin nach dieser Methode wird die Oxysäure dem eingeengten 

 Reaktionsgemisch durch Äther entzogen. 



Umwandlung von Alanin in Milchsäure 2): 

 CH3 . CH (NH2) . COOK >■ CH3 . CH (OH) . COOK 



Alaniu Gärungsmilchsäure 



(a-Amino-propionsäure) (a-Oxy-propionsäure). 



Man entwickelt aus einer Mischung von Stärkemehl und Salpetersäure salpetrige 

 Säure, befreit diese durch ein kalt gehaltenes Zwischengefäß möglichst von beigemengter 

 Salpetersäure und leitet sie dann in eine wässerige Alaninlösung. Wenn alles Alanin 

 unter Entwicklimg von Stickstoff (dem etwas Stickoxyd infolge der Zersetzung der sal- 

 petrigen Säure durch Wasser beigemengt ist) zersetzt ist, enthält das entweichende Gas 

 nur Stickoxvd. 



*) N. Socolojf und Ä. Strecker, Untersuchung einiger aus der Hippursäure ent- 

 stehenden Produkte. Liehigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 80, S. 20 (1851). — Vgl.: 

 A. Strecker, Bemerkungen über die gepaarten Verbindungen und das Sättigungsvermögen 

 derselben. Liehigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 68, S. 54 (1848). 



-) Ä. Strecker, Über die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem 

 GlykokoD homologen Körper. Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 75, S. 42 (1850). 



