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E. FriediiKiun luul K. Kciupf. 



während d-Monthvlamin-iiitrit unter denselben Bedingungen wesentlich 

 Menthen gibt : 



CIL CH, 



CH 



CH 



HoC CH, 



H„C CH. NIL, HNO., 



Ho C CH, 



Ho C CH 



c (; 



/\ I 



CsH, H C3H, 



Cis-(d)-menthylamin-nitiit Menthen. 



Femer erhält man aus Isothujylamin-nitrit fast nur Kohlenwasser- 

 stoff, während Thujylamin-nitrit unter denselben Bedingungen auch reich- 

 lich Alkohol liefert. 



Auch die Versuchsbedingungen sind für den Verlauf der Reak- 

 tion von Einfluß. So erhält man z. B. verschiedene Iiesultate, wenn man 

 das Chlorhydrat des Fenchylamins mit molekularen Mengen Natriumnitrit 

 in Umsetzung bringt, oder wenn man eine essigsaure Lösung der freien 

 Base mit derselben Menge Natriumnitrit erwärmt. ') 



Auf den komplizierten Verlauf der Reaktion haben schon 

 vor vielen Jahren Victor Meyer und Fr. Forster ^) hingewiesen. Sie unter- 

 suchten die Einwirkung von salpetriger Säure auf n-Propylamin und fanden, 

 daß n-Propylamin-nitrit unter Entstehung von n-Propylalkohol , Isopro- 

 pylalkohol und Propylen zerfällt. Sie fassen diese Reaktion so auf, daß 

 offenbar zwei Hauptreaktionen nebeneinander verlaufen. Die erste (I) 

 führt zur Entstehung des normalen Propylalkohols : 



L CH3 . CH2 . CH2 . 'NpQTÖiNi . OH = H.3 + Xo + CH3 . CHo . CH,. . OH 



salpetrigsaures Propylamin n-Propylalkohol. 



Daneben aber zerfällt ein Teil des salpetrigsauren Propylamins in 

 Stickstoff, Wasser und Propylen. 



II. CH, . CHH . CH2 . 'N fHa.OI Nl . OH = N^ -}- 2H2O + CH.^ . CH : GH., 



i 1 Propylen. 



Das Propylen wird zum Teil frei und entweicht als Gas, während 

 ein anderer Teil desselben im Momente der Entstehung sich mit Wasser 

 vereinigt und Isopropylalkohol erzeugt: 



HL CH, . CH: CH, -f- H. OH = CH3 . CH (OH) . CH3. 



^) 0. Wallach, Zur Kenntnis der Torpene und der ätherischen 01c. 84. Abliaudl.: 

 Liebigs Annal. d. Cheni. u. Pliarai. Bd. 353. 8.323(1007); 16. Abhandl.: Ebenda, Bd. 263. 

 S. 143 (1891): 19. Abhandl.: Ebenda, Bd. 269. S. 359 (1892). 



-) Victor Meyer und Fr. Forster, Untersuchungen über Lmlagerungen. 11. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 9, S. 544 (1876). — Über die analoge Umwandlung des n-Bu- 



