Allgemeine chemische Methoden. 1221 



In analoger Weise liefert das sekundäre Butylamin (I) Trimethyl- 

 carbinol (II) i): 



(CH3)2.rH.CII.,.NH2 >^ (CH3)3.C— OH 



I. n. 



In der fünften Kohlenstoffreihe ist das Trimethylcarbinamin: 



(CH3)3.C.CH2.NH., 



von Freund und Lenze ^) untersucht worden, wobei sich ergeben hat, daß 

 diese Verbindung in Amylenhydrat: 



(CH3)2\p /"VTT 



verwandelt wird, eine Reaktion, welche nur auf molekularer Umwand- 

 lung beruhen kann (siehe S. 1217). 



In der nächsten Reihe ist das n-Hexylamin CHg . (CH-^jg . NHg 

 von Frentzel^), das 'y-Hexylamin (C, H5)., .CH. CHjNH,, von Freund und 

 Herrmann *) der Einwirkung von salpetriger Säure unterworfen worden. In 

 beiden Fällen verläuft hier die Reaktion normal, und es wurden die ent- 

 sprechenden primären Alkohole als Hauptprodukte gewonnen. 



Dagegen liefert das Nonylamin von der Konstitution: 



p^ip3>CH.CH.. .XH, 

 nicht, wie zu erwarten gewesen wäre, den primären Alkohol: 



p^i?2>CH.CHo.0H, 



sondern vielmehr das Hexyl-dimethyl-carbinol s) : 



CHj^ 

 CHg^C — OH, 



Bei der Einwirkung von salpetriger Säure auf alizyklische Basen 

 kommt zu den oben genannten Hauptreaktionen (S. 1219) noch eine weitere 

 Reaktion hinzu. Hier -s^ird außer dem entsprechenden Kohlenwasserstoff 

 und dem dem angewandten Methylamin korrespondierenden Alkohol noch 



tylamin-nitrits siehe: Victor Meyer, J. Barhieri und Fr. Forster, Untersuchungen über 

 Umlagerungen. HI. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 10. S. 130 (1877). 



^) Vgl. : Ed. Linnemann, Über die Darstellung der Fettalkohole aus ihren Anfangs- 

 gliedem. 12. Teil. Umwandlung des normalen Propylalkohols in Isopropylalkohol. 

 Liehigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 161, S. 43 (1872). 



-) Martin Freund und Fritz Lenze, Ein 'N'ersuch zur Darstellung des letzten un- 

 bekannten Amylalkohols. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 24, S. 2150 (1891). 



'^) J. Frentzel, Über normalen primären Hexylalkohol und Derivate desselben. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 16, S. 744 (1883). 



*) Martin Fretmd und Paul Herrmann, Ein neues Hexylamin und ein neuer 

 Hexylalkohol. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 23, S. 189 (1890). 



^) Martin Freund und Franz Schönfeld, Ein neues Xonylamiu und sein Ver- 

 halten gegen salpetrige Säure. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 24, S. 3350 (1891). 



