Allgemeine chemische Methoden. 1229 



N.CcH, CeH,.N C„H,.N=N 



II II I 



N . X N . X X 



I. II. III. 



X ist hierbei für Hydroxyl oder für einen Saurere. st (z. B. Ha- 

 logen oder NOg) gesetzt ; an die Stelle von Phenyl können dessen Homologe 

 und Derivate ti'cten. 



Die Syndiazoverbindungen .sind meist sehr unbeständig; sie lagern 

 sich leicht in ihre xVntiform um. 



Von praktischem Interesse sind diese komplizierten , theoretisch 

 sehr wichtigen \'erhaltnisse im großen und ganzen nicht. Zum Verständ- 

 nisse der Darstellungsmethoden und der Reaktionen der aromatischen Diazo- 

 körper genügt im allgemeinen am besten der (jeb rauch der Diazonium- 

 formel, die auch am sichersten theoretisch und experimentell begründet 

 ist.!) Im folgenden ist kein Unterschied zwischen Diazo- und Diazonium- 

 verbindungeu gemacht, vielmehr wird meist die ältere und noch geläufigere 

 Ausdrucksweise Diazokörper angewendet. 



I. Darstellung aromatischer Diazokörper. 



Bei der Herstellung von Diazokörpern ist zu beachten, daß die meisten 

 höhere Temperaturen schlecht vertragen. In festem Zustande explo- 

 dieren sie leicht, in wässeriger Lösung zersetzen sie sich unter Stickstoff- 

 entwicklung. Wegen ihrer Gefährlichkeit vermeidet man im allgemeinen 

 die Isolierung der Salze in festem Zustande und führt die beabsichtigten 

 Umsetzungen mit den Lösungen der Diazokörper aus (vgl. oben). Von 

 den gewöhnlich dargestellten festen Diazoverbindungen explodieren die 

 Nitrate am leichtesten. 



Viele feste und gelöste Diazokörper zersetzen sich bereits unter dem 

 Einflüsse des Lichtes. So färbt sich z.B. Diazobenzol-nitrat. dem Lichte 

 ausgesetzt, rötlich "-), ein Vorgang, den man für die photographische Technik 

 auszunützen versucht hat. 3) Die Wirkung des Lichtes auf Diazoverbindungen 



') Vgl. z. B. : C. W. Blomstrand, Über die Konstitution der aromatischen Diazo- 

 körper und ihrer Isomeren. Joum. f. prakt. Chem. Bd. 53. S. 169—197 (1896). — Eug. Bam- 

 berger, Experimeutalbeiträge zur Chemie der Diazoverbindungen. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 29. 8.44:6 (1896). — A. Hantzsch, Diazoniumverbindungen und normale Diazo- 

 verbindungen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 28, S. 1734 (1895). — W. B. Daridson und 

 A. Hantzsch, Physiko-chemische Untersuchungen über Diazouiumsalze, Diazoniumhydrat 

 und normale Diazotate. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 31, S. 1612 (1898). 



-) Berthelot und Vieille, Thermische Untersuchungen über das salpetersaure Diazo- 

 benzol. Comptes rendus de l'Acad. des sciences de Paris. T. 92, p. 1074 (1881); Chem. 

 Zentralbl. 1881, S. 418. 



^) ^4. Feer, Verfahren ziu* Erzeugung von farbigen photographischen Bildern. 

 D. R. P. 53.455 ; P. Friedländer, Fortsckritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 2, S. 558 

 (Berlin 1891). — A. G. Green, C. F. Cross und E. J. Beian, Kopierverfahren mit licht- 

 empfindlichen Farbstoffen. D. R. P. 56.606. — Dieselben, Ein neues photographisches 

 Verfahren. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 23, S. 3131 (1890). — P. Friedländer, Fort- 

 schritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 2, S. 559 (Berlin 1891). 



