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entspricht nach den lintersucluiniicn von Andrcsen^) in ihicni chcniischen 

 Effekt derioniii:en der Wiirnio. Tnter Stickstoffentwicklung bildet sich aus 

 dem Dia/nkörper das entsprechende Phenol-j: 



R.N:N.C1 + H.,() = H.OH + X., + HCl. 



Dieser Ersatz der I)iazo<:riippe durch die Hydroxylgruppe unter der 

 Einwirkung des Lichts gelingt mitunter sogar in Fällen, wo rein chemische Me- 

 thoden (siehe S. 1247 ff.) nur schwierig zu einem Erfolge führen. So Anrd 

 z. B. 2, 4. (j-Tribrom-diazohenzol durch Wasser oder verdünnte Säuren nur sehr 

 langsam in das entsprechende Phenol umgewandelt, unter der Einwirkung des 

 Lichts dagegen geht diese Substanz rasch und quantitativ in Phenol über.») 



Nach ScJiu-a(he^) tritt der aul'ierordentlich beschleunigende Einfluß 

 des Lichtes auf die Zersetzungsgeschwindigkeit der Dia:2olösungen l)ei solchen 

 Flüssigkeiten besonders hervor, die freie salpetrige Säure enthalten. 



Auch Übergang von syn-Diazoverbindungen in anti-Diazoverbindungen 

 sind unter dem Einflüsse des Lichtes beobachtet worden.'') 



Die Haltbarkeit der Lösung kann durch einen Zusatz von Oxalsäure 

 vergrößert werden. Ebenso schützen starke Mineralsäuren, z. B. konzen- 

 trierte Salpetersäure (siehe S. 1232), Diazolösungen vor Zersetzung. 

 Dagegen erhöht die Anwesenheit von freier salpetriger Säure, selbst in 

 kleinen Mengen, die Zersetzlichkeit gelöster Diazokörper (siehe oben).«) 



Als Diazoticrungsmittel dienen hauptsächlich: freie gasförmige 

 salpetrige Säui-e (NO -\- NOo bzw. N, Ü3), femer die Salze und die Ester 

 der salpetrigen Säm'e. 



1. Diazotieruug mittelst freier salpetriger Säure. 



Im allgemeinen bietet das Arbeiten mit gasförmiger salpetriger 

 Säure, die man aus xArsentrioxyd mit Salpetersäure vom spez. Gew. 1*3 



*) M. Andresen, Ein neuer Diazotvpprozeß. PhotOffr. Arch. 1895. S. 225; Chem. 

 Zentralbl. 1895. II, S. 549. 



°) Über den Einfluß von Substituenten auf die Lichtempfindlichkeit von Diazo- 

 körpern siehe : Otto Ruff und Victor Stein, Über die Lichtempfindlichkeit von Diazo- 

 verbindungen, besonders von 3-Diazocarbazol, und einige neue (arbazolderivate. Ber. d. 

 Deutsch, chem. Ges. Bd. 34, S. 1668 (1901). 



^) K. J. P. Orton, J. E. Coates und F. Burdett, Der Einfluß des Lichtes auf Diazo- 

 reaktionen. I. Proceedings Chem. Soc. Vol. 22, p. 308 und Journ. of the Chem. Soc. of 

 London. Vol. 91, p. 35; Chem. Zentralbl. 1907, I, S. 1031. — Dieselben. Der Einfluß 

 des Lichtes auf Diazoreaktionen. Proceedings Chem. Soc. Vol. 21, p. 168; Chem. Zentralbl. 

 1905, IL S. 129. — Siehe auch: R. Meldola, G. H. Woohott und E. Wraji, Contributions 

 of the Chemistry of Phenol Derivatives. Journ. of the Chem. Societv of London. Vol. 69, 

 p. 1327 (1896). 



■•) Carl Schwalbe, Zur Zersetzungsgeschwindigkeit des p-Nitrobenzoldiazonium- 

 chlorids. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 38. S. 2198 (1905). — Siehe auch: Derselbe, 

 Über die Haltbarkeit des diazotierteu Paranitranilins. Zeitschr. f. Farben- u. Textil- 

 industrie. Bd. 4, S. 433 (1905). 



^) R. Ciusa, Chemische Wirkungen des Lichts. Atti R. Accad. dei Lincei Roma (5). 

 Vol. 15, II, p. 136 (1906); Chem. Zentralbl. 1906, II, 8. 1054. 



*) Carl G. Schwalbe, Die Zersetzung von Diazolösungen. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 42, S. 196 (1909). 



