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In beiden Verhindnnijen k.nm die eine Aminogruppe in üblicher 

 Weise in die Diazoijrnppe übeiiiefühit und diese dann mit dem ge- 

 wünschten Komponenten gekuppelt werden. Darauf wird l)ei X'erweudung 

 von Nitro-anilin als Ausgangsmaterial die Nitrogruppe reduziert, bei 

 Verwendung von Aniino-acetanilid die Acetylgruppe abgespalten. Die so 

 gebildete freie Aminogruppe kann jetzt ebenfalls diazotiert und mit einem 

 geeigneten Komponenten gekuppelt werden. Man erhält so Derivate der 

 Bis-diazoverbindung des p-Phenvlen-diamins^): 



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Für die Diazotierung von 1 .4-Naphtylen-diaminen 2) ist es ebenfalls 

 notwendig, um zu Derivaten der Ris-diazoverbindungen zu gelangen, erst 

 die eine Aminogruppe zu acetylieren. 



Im Gegensatz zu den Schwierigkeiten, die die Diazotierung der 

 Diamine des Benzols darbietet, verläuft die Diazotierung der Diamine vom 

 Typus des Benzidins (XH, . Cg H4 . CgH^ . XH2) glatt und ohne Kompli- 

 kationen. 



,'i. Diazotierung mittelst Alkylnitrite. 



Neben gasförmiger salpetriger Säure und deren Salzen, namenthch 

 Alkalinitriten, ist das dritte wichtige Diazotierungsmittel Amyluitrit.^) Die 

 zu diazotierende Base kann man bei der Anwendung dieses Nitrits, das 

 im Gegensatz zu den Alkalinitriteu in organischen Lösungsmitteln löslich 

 ist, in Alkohol, Äther, Eisessig etc. lösen. 



Da die Diazotiermig mit Alkylnitriten fast ausschließlich zu der im 

 Zusammenhang gesondert beschriebenen Darstellung fester Diazonium salze 



') Vgl. auch : Carl Bülow , Über das Verhalten des o-Nitrop-pheuylendiainins 

 gegen salpetrige Säure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 29, S. 2285 (1<S96). 



-) Englisches Patent 18.783(1891); zitiert nach .7. T. C«/«, The Chemistry of the 

 Diazo-compounds, London 1908. 



^) Emil Kuoevenaf/cl, Zur Darstellung trockener Diazosalze. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 23, S. 2995 (1890). 



