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löslich und können dalier zur Isolierung fester Diazokörper dienen. Auch 

 die Zinkchlorid-Doppelsalze sind hierfür verwendet worden.') 



III. Einige Umsetzungen aromatischer Diazokörper. 



Die T^msetzungsfähiukeit der Diazokörper gestattet, von Aminen 

 bzw. Nitrokörpern ülier die Diazoverl)indungen zu anderen wichtigen Deri- 

 vaten zu gelangen. 



Die Reaktionen der aromatischen Diazokörper verlaufen entweder in 

 der Weise , daß die " Stickstoffatome der Diazogruppe abgespalten werden 

 und an ihre Stelle ein Element (H. Halogen usw.) oder eine Atomgruppe 

 (OH, N0.2, SU3H usw.) in das Molekül eintritt, oder aber in der "Weise, 

 daß die Stickstoffatome der Diazogruppe in der Verbindung erhalten 

 bleiben. Xach diesem Einteilungsprinzip werden im folgenden die wichtig- 

 sten Umsetzungen der aromatischen Diazokörper kurz geschildert. 



I. Umsetzung der aromatischen Diazokörper unter Eliminierung des 

 Stickstoffs der Diazogruppe. 



1. Ersatz der Diazogruppe durch die Hydroxylgruppe. 



Mit Wasser erhitzt geben viele Diazokörper Phenole-), jedoch verläuft 

 die Reaktion selbst bei den einfachsten Diazokörpern kompliziert (s. unten). 



C6H5.X,.C1 + HoO = C6H-,.()H + HCl + X,. 

 Verkocht man in dieser Weise die Xi träte von Diazokörpern, so bilden 

 sich gleichzeitig Xitrophenole. 



Die Entwicklung von Stickstoff und die Bildung eines Phenols beim 

 Erwärmen einer Lösung kann zur Erkennung von Diazokörpern dienen.^) 



Die Beständigkeit der Diazokörper gegen AVasser ist recht ver- 

 schieden. Am häufigsten beobachtet man beständige Diazosalze unter den 

 halogen- oder nitro-substituierten Diazokörpern. Um die Beständigkeit der 

 Diazokörper zu messen, stehen zwei Methoden zur Verfügung: 



1. Die Titration mit Schaff ers Salz*) (ß-naphtolsulfosaures Xatrium; 

 die Formel siehe S. 10H9); 



2. die volumetrische Bestimmung des gebildeten Stickstoffs beim Er- 

 hitzen auf bestimmte Temperaturen. 5) 



') Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning, Höchst a. M., ^'erfahren zur Dar- 

 stellung beständiger Chlorzinkdoppelsalze der Diazo- bzw. Tetrazoverbindungen von Amido- 

 azokörpern. D. R. P. 89.437; P. Fricdlünder, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 4, 

 S. 675 (Berlin 1899). 



-) Feter Griess, Über eine neue Klasse organischer Verbindungen, in denen Wasser- 

 stoff durch Stickstoff vertreten ist. Liehigs Annal. d. Chem. u. Pharm., Bd. 137, S.67 (1866). 



^) Vgl. z.B.: Emil Fischer, Über die Hvdrazinverbindungen. Liebigs Anndl. di. 

 Chem. u. Pharm. Bd. 190. S. 99 (1878). 



*) B. Hirsch, Über die Beständigkeit von Diazoverbindungen in wässeriger Lösung. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 24, S. 324 (1891). 



^) J. Hausser und F. Th. Müller, Zersetzung von Diazoverbindungen. Comptes 

 rendus de TAcad. des sciences de Paris. T. 114. p. 549, 639. 760, 1438; Chem. Zeutral- 

 blatt 1892, I. S. 660. 805 und IL S.214. — Dieselben. BuUetin de la Soc. chim. de 

 Paris. [3.] T. 7, p. 721 (1892) und T. 9, p. 353 (1893). — A. Hantzsch, Untersuchungen 



