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Die Anwesenheit von kolloidalem Silber oder rinliii Itcsclileiiiiiut die 

 Zersetzung- der Diazokörper durch ^V asser.') 



Um Diazoköi-per durch Wasser in Phenole überzuführen, iielit mau 



am besten von den Sulfaten aus und erhitzt diese unter Hinzufügen von 



verdünnter Scjnvcfelsiiure, bis keine Stickstoffentwicklung mehr stattfindet. 



Auf (irund dieser lieaktion kann man von den Pararosanilin- zu den 



Auriufarbstoff en gelangen^) : 



/CH.-NH., /C«H,.XH,,.II("1 



C^CoH,.NIU y C(()H)f-CeH,.Ml,.IlCl 



>C6H,= NH \C6H,.NHo,HCl 



Farbbase des Pararosanilins p-Triamido-triphenyl-carbinol 



(als salzsaures Salz) 

 /Cß H, . No . Cl yC, H, . OH y Ce H, . OH 



— >► C(0H)^C,.H,.N.,.C1 >^ C(OH)f-CeH,.OH — >► C^CeH,.OH 

 \CeH,.N.,.n \CeH,.OH XCßH.^O 



p-Trisdiazochlorid-tripheuyl- p-Trioxy-tripheiM-carbinol Aur i n 



carbinol (Pararosolsäure). 



(Diazo-pararosanilinchlorid) 



Bei besonders beständigen Diazokörpern ist es nötig, mit konzen- 

 trierter Schwefelsäure zu arbeiten. Die Temperatur kann dann bis 

 150° erhöht werden. So lassen sich z.B. die Salze des 2 . 6-Dibrom-diazo- 

 benzols nicht auf die übUche Weise in das entsprechende Phenol überführen, 

 selbst in dem Falle nicht, wenn bei einem Druck von ca. 400 »nu Queck- 

 silbersäule gekocht wird. Man verfährt dann folgendermaßen. 



Darstellung von 2.6-Dibrom-phenol s): 

 Br P»r Br 



NH 



N2.HSO, / \,0H 



^ I 



Br i^ jBr 



Br 



2 . 6-Dibrom-aniliii 2 . G- Dibrom-diazobenzol-sulfat 2 . 6-Dibrom-phenol. 



über die Spaltung der Diazouiumsalze. Bcr. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33, S. 2517 (1900). 



— J. C. Cain und F. Xicoll, Die Zersetzung von Diazoverbindungen. Teil I. Diazover- 

 bindungen der Benzolrcihc. .Journ. Cheni. Soc. of London. Vol. 81, p. 1412: Chem. Zen- 

 tralblatt 1902. II. S. 1449. — Dieselben. Die Zersetzung von Diazoverbindungen. Teil II. 

 Diazoverbindungen der Naphtalinreihe. Proceedings Chem. Soc. Vol. 18, p. 244 und Journ. 

 Chem. Soc. of London. Vol. 83, p. 20fi; Chem. Zeutralbl. 1903, I, S. 400 u. 638. — Die- 

 selben, Die Zersetzungsgeschwindigkeit von Diazoverbindungen. Teil III. Der Tem- 

 peraturkoeffizient. Proceedings Chem. Soc. Vol. 19, p.63 und Journ. Chem. Soc. of London. 

 Vol. 83. p. 470: Chem. Zentralbl. 1903. I. S. 926u. 113S. — J.C.Caiii, Zur Zersetzungs- 

 geschwindigkeit der Diazoniumsalze. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 38, S. 2511 (1905). 



— E. Euler, Über die Reaktion zwischen Aminen und salpetriger Säure. Li c bi ;/s Am\a\. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 325, S. 292 (1902). 



') H. Euler, 1. c. S. 295. — J. C. Cain, Zur Zcrsetzungsgeschwiniligkeit der Diazo- 

 niumsalze. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 38, S. 2511 (1905). 



-) Emil Fischer und Offo Fischer, Über Triphenylmethan und Rosaniliu. Liebigs 

 AnnaL d. Chem. u. Pharm. Bd. 194, S. 268 u. 301 (1878)." 



^) 0. Ileiiiichen, Über die Dibromsulfanilsäure und einige Derivate derselben. Liebigs 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 253, S. 281 (1889). 



