Allgemoiiio clieuiisclio Mctliodeii. 1253 



also das die Aldeliydhildiing anzeigende Zersetzungsprodukt, aus dem Tri- 

 hidiu-diazoniunisalz entsteht. 



Y) KinniU) der \'ersü('hsl)edi ngungen. 



In zahlreichen Füllen hat sich ergeben, dali die Ausheute an Alkoxy- 

 derivaten mit dem Druck zunimmt.M Andrerseits verhindert ein Zusatz von 

 Natriumhydroxyd (Natriummethylat), Xatriumäthylat. Kaliumkarbonat oder 

 Zinkstaub die Bildung von Alkoxylderivaten, und die lleaktion verläuft aus- 

 schlielilich unter Ersatz der Diazogruppe durch Wasserstoff. 2) 



h) Andere Reduktionsmcthodei} zum Ersatz der Diazogruppe durch 



Wasserstoß'. 



Durch gelinde Reduktion, z. B. mit Zinnchlorür und Salzsäure, 

 lassen sich Diazoverbindungen zu Phenylhydrazinen reduzieren (vgl. unten 

 S. 1276 — 1277. ferner unter Reduzieren S. 816 und unter Amidieren 

 S. 1169): 



Cp, H5 . X-, . Cl >^ C. E, . SR . NH, . H Cl. 



Das gebildete Phenylhydrazin wird durch Oxydationsmittel 3), z.B. 

 durch Kupfersulfat (siehe S. 735), Eisenchlorid, Wasserstoffsuperoxyd*) und 



') ir. B. Shohcr, Über die Zersetzung von Diazoverbindiingeu. VII. Über die Reak- 

 tion von Alkoholen auf p-Diazobenzolsulfosäure. Amer. Cheni. Journ. Vol. 15, p. 379; 

 Chem. Zentralbl. 1893, II, S. 575. — W. V. Metcalf, Über die Zersetzung von Diazover- 

 bindungen. V. Über die Reaktion gewisser Alkohole mit p-Diazo-m-toluolsulfosäure. 

 Amer. Chem. Journ. Vol. 15, p. 301 ; Chem. Zentralbl. 1893, II, S. 203. — J. L. Beeson, 

 Über die Zersetzung von Diazoverbindungen. VIII. Untersuchungen über den Einfluß 

 der Salze von Diazobenzol auf Methyl- und Äthylalkohol unter verschiedenen Bedin- 

 gungen. Amer. Chem. Journ. Vol. 16, p. 235; Chem. Zentralbl. 1894, I, S. 959. — W. B. 

 Shober und H. E. Kiefer, Über die Einwirkung gewisser Alkohole auf m-Diazobenzol- 

 sulfonsäure. Amer. Chem. Journ. Vol. 17, p. 454; Chem. Zentralbl. 1895, 11, S. 296. — 

 W. E. Chamberhiin, Über die Zersetzung der Diazoverbindungen. X. Eine Untersuchung 

 der Einwirkung des Xitrats und Sulfats von p-Diazotoluol auf Methylalkohol unter ver- 

 schiedenen Bedingungen. Amer. Chem. Journ. Vol. 19. p. 531 : Chem. Zentralbl. 1897, 

 II, S.413. 



-) J.L. Beeson, I.e. — W. E. Chamberlaiii, \. c. — J. Griffin, Über die Zer- 

 setzung von Diazoverbindungen. IX. Über die Reaktion von Äthyl- und Methylalkohol 

 mit p-Diazo-m-toluolsulfosäure in Gegenwart verschiedener Substanzen. Amer. Chem. 

 Journ. Vol. 19, p. 163; Chem. Zentralbl. 1897, I, S. 759. — P.R.Moale, Zersetzung der 

 p-Diazo-o-toluolsulfosäure mit absolutem Methylalkohol bei Gegenwart gewisser Sub- 

 stanzen. Amer. Chem. Journ. Vol. 20, p. 298; Chem. Zentralbl. 1898, I, S. 1109. — 

 J. H. C. Winston, Einwirkung von Alkoholen auf die Tetrazoniumchloride des Benzidins 

 und des o-Tolidins. Amer. Chem. Journ. Vol. 31, p. 119 ; Chem. Zentralbl. 1904, I, S. 808. 



^) Th. Zincke, Über die Einwirkung von Aminen auf Chinone. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 18, S. 786, Fußnote 1 (1885). 



■») C. Wurster, Über Oxvdationeu durch Wasserstoffsuperoxvd. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 20, S. 2633 (1887). 



