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Nach einer zweiten Methode löst man das Diazoniunisulfat in niüg- 

 lichst weniii: Essi<2:siinre-anhv(lnd nnd versetzt in der Kälte mit Kupfer- 

 pulver. Tnter StickstoffeutAvicklun^ erstarrt die f^anze Masse zu einem 

 Kristallbrei von Diphenyl (Ausbeute: 50Vo <l''i' Theorie J): 



CeH,.N,.HS(), + 2Cu CA ->CuH^() 



Die hier allgemein an^^elldbare Arbeitsweise zeigt das folgende lieispiel. 

 Umwandlung von Anilin in Diphenyl^): 



31 ^r Auilin, gelöst in einem Gemisch von 40/7 konzentrierter Schwefelsäure und 

 150 f/ Wasser, werden mit 23/^ Xatriumnitrit diazotiert. Zu der Diazolösung gibt man 

 100(7 907oJo^° Alkohol und setzt allmählich 50.9 Kupferpulver hinzu, am besten unter 

 fortwährendem Rühren mit einer Turbine. Es tritt hierbei eine lebhafte Stickstoffent- 

 wickluug ein, und die Temperatur steigt gegen Ende des Versuches auf 30—40". Nach- 

 dem man etwa eine Stunde gerührt hat, unterwirft man das gesamte Reaktionsgemisch 

 der Destillation mit "Wasserdampf. Es geht hierbei zunächst ein großer Teil des Alkohols 

 nebst geringen Mengen eines flüchtigen, in "SYasser unlöslichen Öles über. Man prüft 

 nun von Zeit zu Zeit, ob eine Probe des Destillats auf Zusatz von Wasser einen festen 

 Körper abscheidet. Sobald dies der Fall ist, wechselt man die Vorlage und setzt das 

 Destillieren so lange fort, als noch Kristalle von Diphenyl übergehen. Dieses destiUiert 

 in vollkommen reinem Zustand über. Um es von dem wässerigen Destillate zu trennen, 

 verfährt man am besten in der AVeise, daß man die gesamte 'Flüssigkeit auf etwa 70° 

 erwärmt. Das Diphenyl schmilzt hierbei und sammelt sich in Form eines großen Tropfens 

 an, von welchem man nach dem Erkalten die wässerige Flüssigkeit leicht abgießen kann. 

 Ausbeute: 6—7.(7 Diphenyl = 227o ^^"^ Theorie. 



Auch unter Anwendung von Zinkstaub kann man in ähnlicher Weise 

 und mit denselben Ausbeuten aus Anilin Diphenyl darstellen. 



In der Xaphtalinreihe gehngt ebenfalls diese Kondensation. Behandelt 

 man z. B. ß-Diazo-naphtalinsulfat mit Zinkstaub und etwas gepulvertem 

 Kupfersulfat, so erhält man [i-i-Dinaphtyl. 3) 



Verarbeitet man Diazokörper nach der Sandmei/er-Gaftermannscheu 

 Methode auf Chlorderivate, so beobachtet man häufig Bildung von Di- 

 phenylderivaten. So liefert z. B. o-Xitro-diazobenzolchlorid mit Kupfer- 

 chlorür^) (58%, mit Kupferpulver ^) 60% 2, 2'-Dinitro-diphenyl: 



Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 28, S. 41 (1895). — Eng. Bamberger, Überführung von 

 Isodiazohydraten in Abkömmlinge des Diphenyls. Ebenda, S. 403. — 0. KühUng, Über den 

 Ersatz der Isodiazogruppe durch zj-klische Reste. Ebenda, S. 523 u. Bd. 29. S. 165 (1896). 



') E. Knoevenagel . Zur Darstellung trockener Diazosalze. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 28, S. 2049 ("1895). 



-) Ludwig Gatterniann, Untersuchungen über Diazoverbindungen. Ber. d. Deutsch. 

 ehem. Ges. Bd. 23, S. 1226 (1890). 



') F.D.Chattaway, ß-ß-Dinaphtyl und dessen Chinone. Chem. News. Vol. 71, p. 213: 

 Chem. Zentralbl. 1895, II, S. 365. 



*) F. VUmann und W. li. Forgan, Über Biphenylderivate. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 34, S. 3802 (1901). 



^) St. V. Xiementouski, Derivate des Biphenyls. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 34, 

 S. 3325 (1901). 



