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Auch einii'c primiirc und sekuudiire Basen liefern direkt Amino- 

 a/.ok(tri)or. so «las l)i|ilH'nvlaniiu. die Naiditylauiino und ihre Monoalkylderi- 

 vate, ni-Phenvlon-diauiiu u.a. (siehe unten). 



Von den lleakf Ionen der hia/o-am in(»verl)i ndungen ist die 

 wich titrste ihre r Ulla u:erunjü!: in die isonicreu Amino-azokörper beim 

 Erhitzen mit einem Amin und seinem C'hlorliydrat. So liefert z. B. Diazo- 

 aminobenzol das isomere Amino-azobenzol beim Erhitzen mit Anilin und 

 salzsaurem Anilin: 



Cßll,.N = N-NH/ \H >^ CoH5.N=N^ ^NH,_ 



Diazo-aminobenzol Amino-azobenzol. 



Darstellun«!; von Amino-azobenzol.M 



10 f/ gepulvertes Diazo-amiuobenzol (über dessen Darstellung siehe S. 1267) 

 werden in 20 g Anilin gelöst und bg festes salzsaures Anilin hinzugefügt. Das Ge- 

 misch wird auf 40—50° erwärmt, bis eine Probe beim Erwärmen mit Alkohol und 

 Salzsäure keine Gasentwicklung mehr zeigt (^/a ^'is 1 Stunde). Die Reaktionsflüssigkeit 

 gießt man in überschüssige, sehr verdünnte Essigsäure, filtriert nach dem Erstarren 

 die abgeschiedene Base und wäscht sie mit Wasser. Jetzt w ird der Niederschlag mit etwa 

 21 AVasser aufgekocht und so viel Salzsäure zugegeben, bis eine Probe der blauroten Lösung 

 beim Erkalten rein blaue Kristalle abscheidet. Hierauf wird filtriert und abgekühlt, 

 wobei sich das Hydrochlorid des Amino-azobenzols in stahlblauen Nädelchen abscheidet. 

 Den Rest kann man durch Zusatz von Kochsalz fällen. 



Zur Darstellung der freien Base zersetzt man das Salz in alkalischer Lösung mit 

 Ammoniak. Ausbeute : etwa 8 g. 



Solche primäre und sekundäre Amine, die keine Diazo-aminokörper, 

 sondern direkt Amino-azokörper liefern (siehe oben), werden zur Darstellung 

 von Amino-azoverbindungen naturgemäß nach derselben Methode behandelt, 

 die bei den anderen Aminen zur Bildung von Diazo-aminoverbindungen führt. 

 (Einwirkung von Diazokörper auf Amin bei Gegenwart von Natriumacetat. ) 



Der Eintritt der Diazogruppe in den Kern eines Amins findet in 

 p-Stellung zur Aminogruppe statt. Ist die p-Stelle besetzt, so tritt die Diazo- 

 gruppe in o-Stellung zur Aminogruppe ein 2) (siehe auch unten). Von den 

 Diaminen sind nur die Metadiamine kuppelungsfähig. Über den Einfluß 

 von Substituenten auf die Bildung von Amino-azokörpern bei den m-Phenylen- 

 diaminen sei auf die OriginaUiteratur verwiesen.^) 



') Emil Fischer, Anleitung zur Darstellung organischer Präparate, 7. Aufl. 1905. 

 S. 16. Vieweg & Sohn, Braunschweig. 



*) Siehe z.B.: EmUio Nölting and Otto X.Witt, Über Orthoamidoazoverbindungen. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, S. 77 (1884). 



^) Siehe z.B.: G. Th. Morgan, Einfluß von Substitution auf die Bildung von Diazo- 

 aminen und Aminoazoverbindungen. Proceedings Chem. Soc. Vol. 17, p. 236 und Journ. 

 Chem. Soc. of London. Vol. 81. p. 86; Chem. Zentralbl. 1902, I, S. 185 u. 416. — Der- 

 selbe, Einfluß von Substitution auf die Reaktionsfähigkeit der aromatischen m-Diamine. 

 Proceedings Chem. Soc. Vol. 18. p. 87 und Journ. Chem. Soc. of London. Vol. 81. p. 650: 

 Chem. Zentrall»!. 1902, I, S. 1279 und H, S. 111. — Derselbe, Einfluß von Substitution 

 auf die Bildung von Diazoaminen und Aminoazoverbindungen. Journ. Chem. Soc. of 

 London. Vol. 81. p. 1376: Chem. Zentralbl. 1902, II, S. 1188. — G. Th. Morgan und 

 ir. 0. Wotton, Einfluß der Substitution auf die Bildung von Diazoaminen und Amino- 



