Allgemeine chemische Methoden. 



Darstellung' von Ponceau Ri) 



1271 



SO, Na_ 



._()H 



.SOgNa 



+ (CH3),.C,H3.NH2 



Xylidin 



R-Salz 



SO, Xa. 



N=N.CeH3.(CH3X 

 _0H 



_S0, Na 



Ponceau R 

 (Natriumsalz der Xylidiu-azo-2-naphtol-3,6-disulfosäure). 



6-5 Teile Xylidin werden in 12 Teilen Salzsäure von 20" Be. und 100 Teilen 

 Wasser gelöst und zu dieser Lösung 4'5 Teile salpetrigsaures Kali von lOO'/o hinzugefügt. 



Die so erhaltene Lösung von Diazochlorid wird nun in eine Lösung von 20 Teilen 

 disulfosaurem Salz R in 200 Teilen Wasser und 10 Teilen Ammoniak von lO'/o gegossen, 

 wobei sich der Azokörper als hellrote Paste abscheidet. Der Farbstoff wird durch Um- 

 lösen und Fällen mit Kochsalz rein erhalten. 



Die Eigenschaft, bei der Kuppelung mit Diazoniumsalzen Farbstoffe 

 zu liefern, kommt nicht bloß Phenolen und tertiären Aminen zu. Auch 

 Imidazole, Pyrrole und Cvclopentadien '-) geben, mit Diazoniumsalzen gekuppelt. 

 Farbstoffe. 



Nach den Untersuchungen von Wallach^), Rimg und Behrendt) reagiert 

 das Diazobenzolchlorid mit Imidazol unter Bildung eines in roten Nadeln 

 kristallisierenden Produktes, des n-Diazobenzol-imidazols (Diazobenzol- 

 glyoxalins) : 



(a) CH— NH (n) CH— N . N : N . C« H^ 



il >CH(i^) 

 (ß) CH— N 



Imidazol (Glyoxalin) 



I! >CH 

 CH— JJ 



u-Diazobenzol-imidazol. 



Die gleiche Fähigkeit, sich mit Diazokörpern zu lebhaft gefärbten Ver- 

 bindungen zu vereinigen, kommt nach R. Burian '") auch den x-, ß- und Y' 

 Substitutionsprodukten des Imidazols zu. Sie fehlt nur denjenigen Imidazol- 

 derivaten, in denen die Stelle n bereits durch einen Substituenten besetzt 



*) Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M., Verfahren zur Darstellung roter, 

 brauner und gelber Farbstoffe durch Einwirkung der Disulfosäuren des Betanaphtols 

 auf Diazoverbiudungen. D. R. P. 3229; P. Friedländer , Fortschritte der Teerfarben- 

 fabrikation. Bd. 1, S. 378 (Berlin, Jul. Springer, 1888). 



-) A. Eibner, Zur Konstitution der gemischten Azoverbindungen. I. Über das 

 Phenyl-methyl-pyrazolon-azobenzol von L. Knorr. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 36, 

 S. 2692 (1903). 



*) 0. Wallach, Über das Verhalten einiger Diazo- und Diazoamidoverbindungen. 

 Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 235, S. 233 (1886). 



■*) F. Rung und M. Behrend, Xotizen über Glyoxalin. Liebigs Annal. d. Chem. u. 

 Pharm. Bd. 271,' S. 28 (1892). 



^) Richard Burian, Diazoaminoverbindungeu der Imidazole und der Purinsubstanzen. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 37, S. 697 (1904). 



