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ist (n-Mothyl-inii(lazon (I). <>"lcr in (Iciicii die Aniidiiiliiiulunf^ durch 

 Hydricrunu' verschwuiidcii oder in Ilai-nstoffhiiiduiij,' übeif^e^an^^'n ist 

 (Ainarin = a-, ß-, y.-Triplionyl-dihvdrü-iiiiidazol (II), Diphenyl-acetyleii- 

 iiiououreVn — x. [i-Diplienyliinid-azolon) (III): 



CH— X. CH, Co H^ . CH— NH 



II >CH >C.('J1: 



CH— N Cß Hb . CH— N 



I. II. 



Ganz analogen \>rhältnissen begegnen 

 l'urinsiibstanzen, in deren Imidazdlring der Imidwasserstoff (bei 7) nicht 

 substituiert und die Aniidinbindung unverändert erhalten ist — z. 15. 

 Xanthin, Hypoxanthin, Guanin, Adenin — , liefern mit Diazokörpem intensiv 

 gefärbte Reaktionsi)rodukte, welche in ihren Eigenschaften den analogen 

 \'erbindungcn dcrimidazole äuüerst ähnlich sind. Substitutionen im Pyrimidin- 

 ring hindern das Zustandekommen der Reaktion nicht : Dieselbe tritt z. B. 

 auch ein beim Theophyllin = l-:)-I)iinethyl-xanthin. Hingegen bleibt die 

 Reaktion aus. wenn das Imidwasserstoffatom bei 7 durch Methyl ersetzt 

 ist(Theobromin = 3.7-Dimetliyl-xanthin, Caffein = l..'J.7-Triraethyl-xanthin), 

 oder wenn der Imidazolring. wie in der Harnsäure, nicht die Struktur 

 eines zyklischen Amidins, sondern die eines zyklischen Harnstoffs besitzt. 

 Die Konstitution der so gebildeten Verbindungen als echte Azokörper ist 

 von Hans Fischer'^) aufgeklärt worden. Sie sei durch das folgende Bei- 

 spiel erläutert : 



CH3.N^,;-^,C0 



C0^2) (5)C -XH 



I II >C — X:X.C6H,.S03H 



CHj.X^^^— ^'C -N^8) 



(9) 



8-Azobenzolsiilfosäure-theophyllin. 



Wie diese Formel zeigt (die Darstellung des Körpers siehe 

 S. 1274), findet der Eintritt der Diazogruppe in den Purinkern bei 8 statt. 

 Der Grund des Xichtreagierens des Theobromins und Caffeins dürfte nach 

 Hans Fischer in der Substitution des Imidwasserstoffs (bei Stellung 7) 

 liegen. Die Imidogruppe, die ja den Imidazolkern auch zur Salzbildung 

 befähigt, ist es offenbar, die ihm. ähnlich wie dem Phenol die Oxygruppe. 

 die Fähigkeit der Farbstoffbildung verleiht. Ist das Imidwasserstoffatoni 

 besetzt, so kann die Farbstoffbildung nicht mehr eintreten, geradeso wie 

 Anisol. in dem auch das Wasserstoffatom der Oxygruppe des Phenols durch 

 Methyl ersetzt ist, nicht mehr kuppelt. 



Die Reaktion kann unter Umständen zur Entscheidung der Frage 

 dienen, ob in einem Purinai)k(immling bei 7 oder 8 eine Substitution 



*) Hans Fischer, Zur Frage der Bindung der Purinbasen im Nuclcinsäuremolekül. 

 Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 60. S. 69 (1909). — Siehe auch: Herrn. Pauly, Über die 

 Konstitution des Histidins. Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 42, S. 512 (Fußnote 5) (1904) 



