1278 J]. Fripdinaiiii und R. Kcmpf. 



K. Acylieren.O 



Der Ersatz von Wasserstoff organischer Verbindungen durch organische 

 Säurereste Avird als Acyliernng bezeichnet. Soll die Säure, dui-ch die 

 acyliert worden ist, speziell hervorgehoben werden, so spricht man von 

 Acetylieren, Benzoylieren, Forraylierenetc, je nachdem der eingeführte 

 Säurerest der liest der Essigsäure, Benzoesäure, Ameisensäure etc. war. 

 Die entstandeneu Verbindungen nennt man allgemein Acylverbindungen 

 und speziell Acetyl-, Benzoyl-, Formylverbindungen etc. 



Acylverbindungen zeichnen sich häufig im Gegensatz zu den Sub- 

 stanzen, von denen sie sich ableiten, durch ihre Schwerlöslichkeit 

 in Wasser, ihre Kristallisationsfähigkeit und die Schärfe ihrer 

 physikalischen Konstanten aus. Sie dienen daher zur Isolierung, 

 Charakterisierung und Identifizierung von Körpern, die diese 

 Eigenschaften in weniger ausgeprägtem Maße besitzen. 



Für die Konstitutionsaufklärung organischer Substanzen sind Acyl- 

 verbindungen in zweierlei IMchtung von Wert. Ihre Darstellung ermöglicht 

 einmal die Festlegung von reaktionsfähigen Gruppen und gibt daher 

 Gelegenheit. Reaktionen, wie Oxydationen, Substitutionen etc., mit den 

 Acylderivaten auszuführen, die bei den Stammkörpern nicht, ohne daß 

 Komphkationen eintreten, durchzuführen sind. Da ferner der Wasserstoff 

 nur bestimmter Atomgruppen durch Acyle ersetzbar ist, so dient die Dar- 

 stellung von Acylderivaten zum Nachweis und zur quantitativen Bestimmung 

 dieser Atomgruppen. 



Von den Atomgruppen, die acylierbar sind, werden die Hydroxyl- 

 gruppe und die Aminogruppe am häufigsten der Acylierung untenvorfen. 

 Die Tatsache, daß eine Verbindung ein Acylderivat mit den ül)lichen 

 Acyliemngsmethoden liefert, gestattet in den meisten Fällen den Schlul), 

 daß die untersuchte Verbindung eine OH- oder NKj-Gruppe enthält. 

 Jedoch ist zu berücksichtigen, daß auch die Imidgruppe (>NH) und die 

 SuH'hydrylgruppe (— SH) acylierbar sind (I), dajj aliphatische und aromatische 

 Aldehyde beim Acyheren mit Essigsäure-anhydrid und Schwefelsäure Diacetyl- 

 verbindungen (II j oder Knol-monoacvlate'-) (III) liefern, daß Chinon^) 

 beim Behaudehi mit Essigsäure-anhvdrid und Natriumacetat Hvdrochinon- 



M über Acylieren von Aminokörpern siehe auch unter Amidieren, Anhang: 

 Darstellung von Säureamideu, S. 1195 ff. Über Acylieren von Hydroxylkörperu vgl. auch 

 das Kapitel: Esterifizieren. 



^) F. W. Sevimhr, Zur Kenntnis der Bestandteile ätherischer Öle. (Weiterer Alt- 

 bau des Eksantalals; Enolisierung der Aldehyde durch Cberführiing in die zugehörigen 

 ungesättigten Ester; über enol-Phenvlacetaldehydmonoacetat.) Bor. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 42, S. 584 (1909). 



') K. Buschka, Über Gallein und Coerulein. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges Bd. 14. 

 S. 1327 (1881) und: Sarautc [U'. MichJcr, Korrespondenz aus Zürich]. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 12, S. 680 (1879). 



