1290 K. Friodma IUI iinil 1{. Kompf. 



Ivückhildiinti- von Schwefelsäure aiistaiisclit. Da diese mithin immer regeneriert 

 uird, lionüiien oft äullerst ^erinj^e Meni-en an Schwelolsäiire, um die Ace- 

 tylioruiiy zu betiünstiiien. Es ist bei der Auwciidiiny der Methode zu be- 

 achten, daß sich Acetyl-schwefelsäure leicht in .Sulfo-essi^^säure umlagert, 

 die nicht acetylierend wirkt: 



^..A). (CO . CH3 ) , ^.^ /CH3 . C( ) OH 



Acetyl-schwcf Ölsäure Sulfo-ossigsäure. 



Da diese Umlagerung besonders bei höherer Temperatur sehr rasch 

 verläuft, empfiehlt es sich, die Temperatur im Reaktionsgemisch nicht über 

 50" steigen zu lassen. 



Nach Skraup'^) verläuft die AcetyUerung mit Essigsäureanhydrid 

 durch Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure rascher und führt auch 

 dann zum Ziele, wenn andere Methoden versagen; sie erfolgt häufig unter 

 explosionsartigem Aufkochen. Es ist deshalb ratsam, die Schwefelsäure mit 

 dem Essigsäureanhydrid verdünnt hinzuzufügen. 



Darstellung von Tetracetyl-schleimsäure-diäthylester^): 

 COOC2H5.(CHOH)4.COOC2H5 — ^ COOC2H5.(CH.O.CO.CH3),.COOaH5. 



200// Schleimsäurc-diäthylcster iiml 600 .9 Acetanhydrid werden mit 1 cm^ Anhydrid 

 vermischt, der ^',0 ^"'' konzentrierte Schwefelsäure = 009 .9, also '/]oo''/o ^^^ Gesamt- 

 gemisches, enthält. Der Schleimsäureester geht unter freiwilliger Erwärmung des Ge- 

 misches (von IS'ö" auf 9.')" nach 8 Minuten) vollständig in Lösung. Nach dem Erkalten 

 wird filtriert und die Kristallisation aus Eisessig kristallisiert. Sie ist reiner Tetracetyl- 

 ester und dem Gewichte nach 79% der Theorie. 



Dibenzoyl-styrol (I) reagiert mit Essigsäui'eanhydrid und Schwefel- 

 säure so, daß Essigsäure angelagert wird. Das entstandene v-Diketon (II) 

 geht unter Wasserabspaltung in ein Furanderivat (Triphenyl-furanol- 

 acetat) (III) über: 



aH,.CO.CH CeHs.CO.CH.O.CO.CHo 



CeH,.C0.C.C,H6 CeH^.CO.CH.CcH, 



I. II. 



CßHs.C^C.O.CO.CHs 



o< _l 



Cc H5 . C — C . Cß H5 

 III. 



Darstellung von Triphenyl-furanol-acetat.^) 



ff Dibenzoyl-stjrol werden mit überschüssigem Essigsäureanhydrid übergössen, 

 dem 1 — 2 cm' konzentrierte Schwefelsäure zugesetzt sind. Man läßt einige Stunden in 



*) Zd. H. Skrrtup, Über die Acetylierung mit Zuhilfenahme von Schwefelsäure. 

 ^Yiener Monatshefte für Chemie. Bd. 19, S. 458 (1898). 



-) Zd. U. Skraup, loc. cit. 



') Johannes Thiele, Über die Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf Chinon und 

 auf Dibenzoylstyrol. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 31, S. 1248 (1898). 



