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E. Friedinauii iiiul R. Kcmpf. 



R.NHo + pV^n>> = K.NH.CO.U' + R\ COOH 



IJ.oll + [wJ^Q/O = K.O.CO.K' + K'.COOH. 



Die Reaktion verläuft frewöhnlich äulierst glatt. Amine und Phenole, 

 die sonst nur durch stundenlanges Kochen mit dem betreffenden Acylierungs- 

 niittel in oft sehr unvollkoiumener Ausbeute acyliert werden, geben nach 

 diesem Verfahren in Avcnigcn Minuten und (juantitativ die gesuchten 

 Derivate. 



In der Regel scheidet sich das Acylderivat sofort kristallinisch ab, 

 oder es kann leicht durch Konzentration des Lösungsmittels erhalten 

 werden. 



Darstellung von p-Nitro-acetanilid J): 



NH2 



p-Nitranilin 



NH.fCO.CHs) 



p-Nitro-acetanilid. 



Man versetzt eine warme, konzentrierte Lösung von 13'8 g p-Nitranilin in Benzol 

 mit 105 </ Essigsäureanhydrid. Es tritt sofort Sieden ein, und alsbald erstarrt die 

 Flüssigkeit zu einer weißen, kristallinischen Masse. Schmelzpunkt: 215 — 216*". Ausbeute: 

 quantitativ. 



Ebenso leicht wie Amine gehen nach diesem Verfahren Phenole in 

 ihre Acvlderivate über. 



Darstellung von p-Acet-oxy-benzoesäure-): 

 COOH COOH 



OH 



p-Oxybenzoesäure 



O.CCO.CHs) 



p-Acet-oxy-benzoesäure. 



28.(7 p-Oxybenzoesäure werden mit 600 cm^ Benzol aufgekocht und zu der Suspension 

 21 g Acetanhydrid gefügt. Nach zweistündigem Sieden wird eventuell von einer flockigen 

 Verunreinigung abfiltriert und die Lösung auf 400 cm^ gebracht. Über Nacht scheidet 

 sich das Acetylprodukt in weißen Nadeln ab. Ausbeute: 32.'/. Schmelzpunkt: 185". Aus 

 den Mutterlaugen lassen sich durch Konzentration noch weitere 25 g des Acetylderivats 

 isolieren. Die letzten Reste werden durch Wasser aus der Eisessiglösung ausgefällt und 

 umkristallisiert. Die Ausbeute ist so quantitativ. 



>) Ä. Kaufmann, I.e. S. 3481. 

 *) Derselbe, ibidem S. 3482. 



