12yt') ^''- Fri ('"Im ;i II M und II. IwMiipf. 



Darstclluiiii- von Acct yl-salizylsämc '): 

 r (»11 ,-^N0(C().CH3 



iCOOH . -COOH 



Salizylsäure Acetyl-salizylsäure 



(Aspirin). 



10 Toilo foiiifropulvorte Salizylsäure werden mit 8 Teilen Acetylchlorid am Rück- 

 flußkühler im Wasserhade erhitzt, solaui^e noch Salzsäure entweicht. Der Rest Clilor- 

 acetyl wird dann vorjagt, worauf nach dem Krkalten das Produkt rasch fest wird. Ks 

 kann durch Umkristallisieren aus heißem AVasser gereinigt werden. Schmelzpunkt : ISö". 



Durch geeignete Vordüii 11 iniLismittel sucht man himfiL; die starke 

 AVirkiing des Säurechlorids al)/iischwächen. Als solche sind verwendet 

 worden: Eisessig -j, Ik'nzol, Toluol^), Nitrobenzol*) usw. 



Darstellung von Acet-iipfelsäuro-anil»): 



HO . CH . CO. (CH3 . CO) . CH . CO 



; >N.QH, y /N.CeH, 



CH2.CO/ CH.,.Co/ 



Malanil (Äpfelsäure-anil). Schmelzpunkt 170", wird in Benzol gelöst und mit einer 

 molekularen Menge Acetylchlorid im Wasserbad am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem 

 Abdunsten des Benzols hinterlileibt das Acetylprodukt als ein farbloser, kristallinischer 

 Körper, welcher in den meisten Lösungsmitteln leicht löslich, nur in kaltem Wasser 

 schwer löslich ist. Er schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 137". 



Brucinolsäure (C^sHagOgNa), das Eeduktionsprodukt der aus Brucin 

 durch Oxydation darstellbaren Brucinonsäure (C23 112408X2)^ löst sich beim 

 Kochen mit Acetylchlorid nur wenig. Dagegen gelingt die Acetylierung 

 grlatt in Eisessifflosuuff. 



Einwirkung von Acetylchlorid und Essigsäureanhydrid auf zweiatomige, zweibasische 

 Säuren. Ebenda. S. 1881. — Derselbe, Über die Anhydridbildung bei einbasischen und 

 zweibasischen Säuren. Lichigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 226, S. 1 (1884). 



') K. Kraut, Ad. Schröter und Ad. Primliorn, Über Salizylverbindungen. Licbigs 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 150. S. 10 (1869). — Vgl.: Farbenfabriken vorm. Friedr. 

 Bayer &X'o. in Ellierfeld, Patentanmeldung F. 10.581 ; /'. Friedländer, Fortschritte der 

 Teerfarbenfabrikation. Bd. 5, S. 752 (1901). 



-) Knoll & Co. in Ludwigshafen a. Rh. , Verfahren zur Darstellung von Mouo- 

 acetylresorzin. D. R. P. 103.857 ; vgl. : P. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabri- 

 kation. Bd. 5, S.745 (1901). 



*) Chem. Fabriken Bettenhausen, Marquart & Schulz in Bettenhausen -Cassel. 

 Verfahren zur Darstellung von Athoxy-amido-acetyl-cymidin und dessen Salzen. 

 D. R. P. 71.159 ; vgl.: F. Friedländer , Fortschritte der Teerfarbeufal)rikation. Bd. 3. 

 S. 910 (1896). 



•*) Ch. F. Cro.«s und E. J. Beian, Darstellung von Cellulosetetracetat, L>. R. P. 85.329; 

 vgl.: Chem. Zentralbl. 189G. L S. 1119. 



^) C. A. Bischoß, Weitere Beiträge zur Kenntnis der Fumarsäurereihe. Ber. d. 

 Deutsch, chem. Ges Bd. 24, S. 2001 (1891). 



