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in Wasser ein und erhält nacli der Bohaudlun^r mit vordüuiiter Natronlauge etwas über 

 2 (1 Acetyl-ß-naphtol. 



IV. Acetylieruiig mit Thio-essigsäure (CHa.CO.SH). 



Pau'kirski^) h;it die Thio-essigsäure zur Acetylicriin*»- von aromatischen 

 Amineu eingeführt. Die Reaktion erfolgt leicht und fast momentan. Die 

 erhaltenen Produkte sind fast rein; auch die Ausbeute ist meist günstig. 2) 



Es sind jedoch Fälle bekannt, in denen die Reaktion mit Thio- 

 essigsäure nicht in der ge^Yöhnlichen Weise verläuft. So hat A. Eibner ^) 

 gefunden, daß bei der Einwirkung von Thio-essigsäure (II) auf Trichlor- 

 äthyliden-di-phenamin (I) nicht das Acetylderivat dieser Vr'rl)indung ent- 

 steht, sondern Acetylphenyl-a-amino-trichlor-äthylmercaptan (III) und als 

 Nebenprodukt Acetanilid (LX) : 



C=Cl3 



HC.iNH.CßHs; + SHi.CO.CHa = 



Cfi Hg . N . fH + SH ; . CO . CH3 



I. II. 



c=a3 



= CH.SH + C6H5.XH.CO.CH3 -h H2S 



CeHB.N.C0.CH3 



m. IV. 



In fast analoger Weise reagiert die Säure mit Benzylidenanilin. 

 Den normalen Verlauf der Acetylierung mit Thio-essigsäure illu- 

 strieren die beiden folgenden Beispiele. 



Darstellung von Aceto-o-toluid*): 



CH3 ^^CH3 



>^ ' 



NH2 . /NH(C0.CH3) 



o-Toluidin Accto-o-toluid 



(o-Acet-toluidid) 



*) Br. Panhuski, Neue Methode der Acetylierung von Amidoverbinduugen. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 31, S. 661 (1898). 



-) Vgl. jedoch: F. Vllmantt, Organisch-chemisches Praktikum. Leipzig 1908. S. 94 

 und: A. Kaufmann , Über Acylieren von Aminen und Phenolen. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 42. "s. 3480 (1909). 



*) A. Eibner, Über ein halogensubstituiertes Aminomercaptan. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 34, S. 657 (1901). 



*) Br. Pawleirski, Über die Acetylierung aromatischer Amine. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 35, S. 111 (1902). 



