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E. Friedinaiiu iiiul U. Kcnipf. 



imidazols {?czeip:t haben. Versucht mau Kcii/iiiiidazol in alkalischer Lösung 

 naeli Schotten-Bauwnnn (siehe S. l.'ioil und unter Acctylieren, h^. 1207 ff.j 

 zu benzoylieren, so wird dadurch (Va^ Kingsystcni aufgespalten, und man 

 erhalt statt lienzoyl-benziniidazol I)ibenzoyl-o-phenylendiainin V): 



|NH c;il,.(H)C'l Na OH 



+ + 



'CH 



N 



Bcnzimidazol 



C'„I1,.CUC1 



Na ( )H 



NH(CO.CeH,) 



\/\NH(CO.CeH,) 

 Dibenzoyl-o-phcii} Icnciiamin. 



+ H.COOH + 2NaCl 



Für die Darstellung von ß-Benzoyl-benzimidazol: 



,NH /^ N.CO.CßHB 



CH 



N 



erwärmt man nach Bamberger und Berle^} das Imidazol direkt mit Benzoyl- 

 chlorid auf dem Wasserbade. 



Darstellung von [i-Benzoyl-benzimidazol.^) 



2 Teile Benzimidazol werden mit 3 Teilen Benzoylchlorid (Überschuß) unter Ab- 

 schluß der Luftfeuchtigkeit mehrere Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Die Um- 

 setzung ist unter diesen Umständen zwar nicht vollständig, allein es werden Neben- 

 reaktionen vermieden, welche bei höherer Temperatur vor sich gehen und durch Er- 

 zeugung schmieriger Produkte die Keindarstellung der Benzoylbase erschweren. 



Die Reaktionsmasse, durch Auswaschen mit kaltem Ligroin von überschüssigem 

 Benzoylchlorid befreit und nahezu entfärbt, wird in absolutem Alkohol gelöst und bis 

 zu deutlicher Alkalität mit konzentriertem Ammoniak versetzt. Der dadurch erzeugte 

 Niederschlag enthält neben Ammoniak geringe Mengen Dibcnzoyl-phenylendiamin. Aus 

 dem alkoholischen P'iltrat scheidet Wasser das Benzoyl-benzimidazol als äußerst fein 

 verteilte Materie ab, welche sich oft erst nach längerem Stehen zu gut filtrierbaren 

 Flocken zusammenballt. Umrühren mit dem Glasstabe und Zusatz von etwas Essigsäure 

 beschleunigt diesen Vorgang. Nach dem Auswaschen mit verdünnter Essigsäure kristalli- 

 siert man die Verbindung aus Ligroin um. Sie kristallisiert in glasglänzenden. langen 

 Nadeb. Schmelzpunkt: 01—92". 



') E. Bamberfiir und Ji. lierle, Studien über Iniidazole. Aufspaltung des Imidazol- 

 rings. Liebigs Annal. d. Chem. u. Phann. Bd. 273, S. 342 (1893). — Siehe auch: A. Wind- 

 aus und F. Knoop, Überführung von Traubenzucker in Methylimidazol. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 38, S. 1166 (1905). — A.M'indau^ und Tf. I 09/, Synthese des Imidazoyl- 

 äthylamins. Ber. d. Deutsch, chem. (ies. Bd. 40, S. 3692, Fußnote 1 (1907). — A. Windam, 

 Notiz über die Aufspaltung des Imidazolringes. Ebenda. Bd. 43. S. 499 (1910). 



-) E. Bamberger und B. Berle', loc. cit. S. 360. 



