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Wiodeiholiinii ilor Oponition hat besonders in ätherischer Lösung oft 

 guten Erfolg. Dies ist z. 15. hei der lien/oylieniUL;- des Traubenzuckers zum 

 Pentaacetvlderivat der Fall: 



CH.OH — CH( )H - CHOII C'IK )1I ^ CH( )H — CIK ) 



>. CHoO — CHO — CHÜ— CHO— CHO — CHO 



('"() (■•() CX) CO CO 



tu, eil. CH3 CH3 CH3. 



Während in den bisher geschilderten Beispielen die Jjenzoylderivate 

 bereits in alkalischer Lösung ausfallen, findet diese Abscheidung bei 

 karboxylhaltigen Substanzen nicht statt, da das gebildete Benzoylprodukt 

 als Salz in Lösung bleibt. Es niuli daher erst durch Ansäuern in Freiheit 

 gesetzt werden. Hierbei fällt unter den gewöhnlichen Versuchsbedingungen 

 gleichzeitig Benzoesäure (Schmelzpunkt: 121 — 122°) aus. Diese kann häufig 

 durch Auskochen des trockenen Beaktionsprodukts mit Ligroin entfernt 

 werden. Auch die verschiedene Löslichkeit der Benzoesäure und des Benzoyl- 

 derivates in Wasser können zur Trennung benutzt werden (1 Teil Benzoe- 

 säure löst sich in 640 Teilen Wasser von 0°, reichlich in siedendem Wasser). 

 So ist in dem folgenden Beispiel der Darstellung des Benzoyl-cystins 

 das Benzoylderivat so x\e\ schwerer löslich in Wasser als die Benzoesäure, daß 

 man das Benzoyl-cystin in einer \'erdünnung mit Säuren ausfällen kann, 

 bei der die Benzoesäure noch in Lösung bleibt, und umgekehrt scheidet 

 man bei der Darstellung der Benzoyl-glutaminsäure (siehe S. 1H09) 

 zuerst die Benzoesäure ab und gewinnt die gesuchte Benzoyl-glutaminsäure 

 aus der Mutterlauge. 



Darstellung des Benzoyl-cystins 1): 

 CHo — S. S — CHo 



r r 



NHo.CH CH.NR, 



' I 

 COOK C'OOH 



Cystin 



CH2— S.S — CH, 



I I 

 y (C^H^.COj.NH.CH CH.NH.cCO.CßHs) 



COOH COOK 



Dibenzoyl-cystiu. 



2/7 reines Cystin werden in wenig 10" ^iger Natronlauge gelöst. Die Flüssigkeit 

 wird mit Wasser auf 110 c/h' verdünnt. Man fügt weitere 50 cw^ Natronlauge und ß cm^ 

 Benzoylchlorid hinzu und schüttelt, lüs der Geruch nach Benzoylchlorid völlig ver- 

 schwunden ist. Die Fiüssisrkeit wird sodann auf drei Liter verdünnt und mit Salzsäure 



') Karl Brenzinger , Zur Kenntnis des Cystins und des Cysteins. Zeitschr. f. 

 physiol. Chem. Bd.l6, S. 573 (1892). 



