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Darstcl liiii^ von llippuisäurci) (lieiizoyl-amino-essigsüure, P.cu/oyl- 



glydn): 



2^"}!' ^iH>0 + NH2.CH2.COOH = 



6 r.lvcin 



Beuzoesäure-aunvnrul 



CeHfi.CO.NH.CIL.C'OUll + CeH^.CUUlI 



Hippursäure (Benzoyl-amiuo-essigsäure). 



Fein pulverisiertes trockenes Glycin wird in ülierschüssiges erhitztes Benzoe- 

 säureanhydrid allmählich eingetragen und die Masse solange im Ölbade erwärmt, bis sie 

 sich rot färbt. Die Schmelze w ird in Wasser gelöst, die Lösung mit Alkali neutralisiert, 

 angesäuert und einige Tage stehen gelassen, um eine vollständige Abscheidung zu erzielen. 

 Der Niederschlag wird abfiltriert und in kochendem Wasser mit Tierkohle entfärbt. 

 Man konzentriert die Lösung auf dem Wasserbade, bis sich in der Wärme Kristalle 

 auszuscheiden beginnen, läßt hierauf möglichst langsam abkühlen und entfernt die 

 nebenbei gebildete Benzoesäure von den groß ausgebildeten Hippursäurekristallen durch 

 AVaschen mit Ligroin. Schmolzpunkt: IST".! 



Aluli liiml^ruppen können mit .Hilfe von Benzoesäureanhydrid ben- 

 zoyliert werden. 



Darstellung von dibenzoyliertem rhenyl-o-phenylen-guanidin^): 



/NH. ../CO.CeH, 



CeH^ >C=N.CeH, ). CeH,<^>C=N.CeH, 



\NH/ '^xCO.CeH^ 



Phenyl-0-phenylen-guanidin Dibenzoyl-phenyl-o-phenylen- 



guanidin. 



Phenyl-o-phenylen-guauidin wird mit dem fünffachen Gewicht Benzoesäureanhydrid 

 17, Stunden auf 130—140" erhitzt. Die dunkelbraune Schmelze bleibt auch nach dem 

 Erkalten flüssig und erstarrt erst nach der Entfernung des überschüssigen Säurean- 

 hydrids durch anhaltendes Kochen mit Sodalösung zu einer rötlichbraunen , leicht zer- 

 reiblichen Masse. Diese kristallisiert aus Alkohol in zu Büscheln vereinigten, lebhaft 

 glänzenden Kadeln von weißer Farbe. Schmelzpunkt: 71°. 



Die Anwendung von Benzoesäureanhydrid und Xatriumbenzoat 

 zeigt das folgende Beispiel. 



Darstellung von Hoxabenzoyl-scoparins): 



aoH^oOio — y CooH,,Oio(co.CeH,)6 (?) 



Scoparin Hexabenzoyl-scoparin. 



2 g Scoparin, \0 (/ Benzoesäureanhydrid und 1// trockenes Natriumbenzoat wer- 

 den 6 Stunden im ülbade auf 190° erhitzt ; hierauf wird die Masse mit 27oiger Natron- 

 lauge übergössen und über Nacht in der Kälte stehen gelassen. Es scheidet sich in 



*) Theodor Curtius, Synthese von Hippursäure und von Hippursäureäthern. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17. S. 1663 (1884). 



-) A. Keller, über die Produkte der Einwirkung aromatischer Karbodiimide auf 

 Orthodiamine. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 24. S. 2498 (1891). 



') G. Goldschmiedt und Franz v. Hemmchnayr, Über das Scoparin (II. Abhand- 

 lung). Wiener Monatshefte für Chemie. Bd. 15. S.-827 (1894).< 



