Allgemeine chemische Methoden. IH19 



das Benzolsnlfo-Derivat der y.-Amiiio-buttersiiure zur Charakterisierung- dieser 

 Aminosäure recht tjeei^et. ' ) 



Darstellung von inaktivem Beuzolsulfo-leucin^): 



CH3. 



>CH .CH, . CH(NH,) . COOK ^ 



Lcuciu 



CHgv 



>CH . CH2 . CH (NH . SO, . Co H5) . COOH 



cn/ 



Benzolsulfo-lcncin. 



5 ff Leuciu werdeu in 40 cm^ Normal-Natronlauge gelöst und dann unter dauerndem 

 Schütteln im Laufe von zwei Stunden abwechselnd in kleinen Portionen 21 ff Benzol- 

 sulfochlorid und ßO cm^ einer 227oigeu Kalilauge zugesetzt. Der große Überschuß des 

 Chlorides ist geradeso wie hei der Benzoylierung für die Ausbeute vorteilhaft. Wenn 

 der Geruch des Chlorides verschwunden ist, scheidet sich beim Ansäuern der Flüssigkeit 

 das Bcnzolsulfo-leucin alsbald kristallinisch ab. Seine Menge beträgt 807o der Theorie. 

 Es wird aus siedendem Benzol umkristallisiert, von welchem auf 1 ff etwa 12 cw* 

 erforderlich sind. Das Benzolsulf o-leucin wird so in derben Prismen erhalten, welche 

 bei 140" zu sintern beginnen und bei 145° schmelzen. 



Die Einwirkung von Phenylsulfochlorid auf aromatische Phenole hat 

 Georgescu^) studiert. Zur Darstellung von Benzolsulf'o-pheuol-Derivaten 

 verfährt man, wie bei den Aminen, am besten so, daß man die verdünnte 

 wässerige, schwach alkalische Lösung des betreffenden Phenols mit wenig 

 Benzolsulfochlorid bis zum Verschwinden des öligen Chlorids in der Kälte 

 schüttelt, von neuem Chlorid und wieder etwas Alkali hinzufügt, bis die 

 Reaktion beendet ist, d. h. bis sich die Menge des gefällten Schwefelsäure- 

 esters nicht mehr vermehrt. Alkohohsche Lösungen sind möglichst zu ver- 

 meiden, da der Alkohol bei Gegenwart von Alkah das Benzolsulfochlorid 

 heftig angreift. Zur Reinigung werden die Niederschläge mit etwas Alkali 

 angerührt, um sie von einem Rest anhaftenden Benzolsulfochlorids zu be- 

 freien, und aus Alkohol umkristaUisiert. 



IL Aeylierung mit Naplitalinsulfochlorid (C10H7.SO2CI). 



Für die Isolierung von leicht löslichen Aminosäuren aus Gemischen 

 oder aus Lösungen, welche Salze oder andere Fremdkörper enthalten, 

 eignen sich in vielen Fällen die Naphtahnsulfo-Derivate bei weitem besser, 



1) Emil Fischer und Ä. Mounei/raf, Spaltung einer razemischeu Aminosäure in die 

 optisch-aktiven Komponenten. lY. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33, S. 2389 (1900). — 

 Vgl.: Emil Fischer, Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 39, S. 539 (1906). 



-) Emil Fischer, Spaltung razemischer Aminosäuren in die optisch -aktiven 

 Komponenten. III. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33, S. 2370 (1900). 



^) M. Georffescu, Über Schwefligsäureester der aromatischen Reihe. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 24, S. 416 (1891). 



