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E. Kriodiiiaiiu iiml H. Kciiiiif. 



als ändert' Acvlköi-pcr, /. ]!. als die Üonzoyl- uiul riicuylcvaiiat-ncrivatc.') 

 Man aihoitot mit Naplitaliiisiilioclilorid in iolf^ciidor Weise: Zwei Molekular- 

 gewichte Chlorid werden in Äther gelöst, dazu fügt man die Lösung der 

 Aminosäure in der für ein .Molekid berechneten Menge Natronlauge und 

 schüttelt mit Hilfe einer Maschine hei gewöhnlicher Temperatur. In Inter- 

 vallen von 1 p/o Stunden fügt mau dann noch dreimal die gleiche Menge 

 Normal-Alkali hinzu. Kin ri)erschuß des Chlorids ist erfahrungsgemäß 

 für die .Vusheute vorteilhaft. Da es nicht vollständig verbraucht wird, so 

 ist zum Schluß die wässerige Lösung noch alkahsch. Sie wird von der 

 ätherischen Schicht getrennt, wenn nötig mit Tierkohle geklärt und mit 

 Salzsäure übersättigt. Dabei fällt die schwer lösliche Xaphtalinstdfo- 

 Verbindimg aus. 



Darstellung von ß-Naphtalinsulfo-glycin-): 



SOoCl 



-f NHo . CH.2 . COOH = 



ß-Naphtalin-sulfochlorid 



Glycin 



.SO.,.NH.CH.,.COÜH 



ß-Naphtalin-siilfo-glycin. 



+ HCl 



2 g GlykokoU worden in der für 1 Molekül berechneten Menge Normal-Natronlauge 

 gelöst. Dazu wird die ätlierische Lösung von 2 Molekülen ß-Naphtalinsulfochlorid gefügt. 

 Das Gemisch wird hei gewöhnlicher Temperatur auf der Schüttelmaschiue in einer 

 Stöpsclflasche geschüttelt. In Intervallen von etwa einer Stunde setzt man noch drei- 

 mal dieselbe Menge Normal-Alkali zu. Nach etwa vier Stunden wird von der ätherischen 

 Schicht im Scheidetrichter getrennt, die wässerige, noch alkalisch reagierende Flüssigkeit 

 filtriert und mit Salzsäure übersättigt. Das hierbei ausfallende Öl erstarrt bald 

 kristalliriisch. Zur völligen Reinigung wird aus heißem Wasser umkristallisiert. Die 

 Verbindung bildet feine, manchmal zugespitzte Blätter, die meist büschelförmig vereint 

 sind. Sie sintert bei 151" und schmilzt bei 156° (korr. : 159"). 



Um Gemische von Aminosäuren oder Peptiden mit Hilfe der 

 [i-Naphtahnsulfo-\'erbindimgen zu trennen, kann man in manchen Fällen die 

 Baryum- oder Calciumsalze benutzen.^) Das Baryumsalz des ß-Xaphtalin- 

 sulfo-glycins ist z. B. in kaltem Wasser beträchtlich schwerer löslich als die 



1) Eniil Fischer und Peter Berfjell, Über die ß-Naphtalinsulfodorivate der Amino- 

 säuren. Ber, d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 3779 (19U2). — Vgl. auch: ('. Xenbcrg und 

 A. Manasse, Die Isolierung der Aminosäuren. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38, S. 2359 



(1905). 



'-) Emil Fischer, Anleitung zur Darstellung organischer Präparate, Brannschweig 



1905, S. 90. 



*) Emil Fischer und Peter Bergell, Cber die Derivate einiger Dipeptide und ihr 

 \erhalten gegen Pankreasfermeute. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 3C, S. 2597 (1903). 



